一种合成(-)-去甲美迪紫檀素的新方法

摘要

紫檀素类化合物属于异黄酮类化合物，具有丰富的生物活性，广泛存在于自然界的植物中，是许多中药材的有效成分之一。国内外科学家从豆科植物中提取、分离出各种各样的紫檀素类化合物，并对其活性进行测试，发现有抗细菌活性、抗真菌活性、抗微生物活性、抗HIV-1活性、抗感染活性、抗肿瘤细胞活性、抗蛇毒活性、保肝活性和抗氧化活性。到目前为止，科学家们对该类化合物的全合成进行研究，并提出了一些合成策略。
　　本文的目标合成化合物为(-)-去甲美迪紫檀素，我们在已有文献报道的基础上，提出了一个新的全合成路线，即以最简单的间苯二酚为起始原料，然后经过乙酰化反应、环合反应和甲基化反应得到7-甲氧基色原酮化合物，通过CBS手性还原得到（S）-色原醇类化合物，但是实验证明CBS无法手性还原7-甲氧基色原酮。因此，我们尝试另一条合成策略，首先合成异黄酮类化合物为手性还原的底物，然后在CBS手性催化剂下还原异黄醇类化合物，最后经过脱水缩合环合和路易斯酸脱甲氧基得到最终的化合物(-)-去甲美迪紫檀素。关键步骤化合物结构均由1HNMR和13CNMR证实。

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第一章 文献综述

1.1引言

1.2紫檀素类化合物的生物活性和药理作用

1.3紫檀素类化合物的合成方法

1.4结论与展望

第二章 课题设计

2.1 选题依据

2.2 研究内容

第三章 主要的试剂和仪器

3.1主要原料与试剂

3.2主要仪器

第四章 合成路线

4.1 中间体化合物7-甲氧基色原酮的制备

4.2 手性助剂（R）-二苯基-（2-吡咯烷基）甲醇（9）的制备

4.3（S）-7-甲氧基-色原醇（10）的制备

4.4 改变合成路线

第五章 论文结论

参考文献

附录 部分化合物谱图

发表论文和参加科研情况说明

致谢