氧化石墨催化醇、酚四氢吡喃化保护/脱保护及醇脱水反应

摘要

氧化石墨(或氧化石墨烯)是一种无定形、非化学计量、低毒、具有吸湿性和弱酸性的有机高分子物质,碳原子层的表面及边缘富含环氧基、羟基、羰基、羧基等含氧官能团。氧化石墨因其独特的结构和性能,在太阳能电池、生物传感、催化等领域具有广阔的应用前景,成为化学工作者研究的热点。
　　本论文首次将氧化石墨应用于醇和酚的四氢吡喃化保护与脱保护的反应,反应在室温下短时间内即可完成,产物收率高,分子中的碳碳不饱和键不受影响,氧化石墨可重复使用至少四次。该方法具有操作简便、安全、经济、环境友好等优点。另外,本文对氧化石墨催化的保护反应和脱保护反应机理进行了合理的推测。本文采用改进的Hummers法来制备氧化石墨,并利用红外光谱、拉曼光谱、X射线衍射、X射线光电子能谱、元素分析等对氧化石墨进行了表征。
　　同时,本文还对氧化石墨催化醇的脱水反应进行了研究,在较为温和的条件下,叔醇和仲醇转化为相应的烯烃,伯醇转化为醚,二醇转化为环醚。氧化石墨表现了良好的催化活性和选择性,是一种高效、易得、经济的催化剂。

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第一章 绪论

1.1 氧化石墨概述

1.1.1 氧化石墨的简介

1.1.2 氧化石墨的制备方法

1.1.3 氧化石墨的结构

1.1.4 氧化石墨的应用

1.2 醇和酚的四氢吡喃化保护与脱保护反应

1.2.1 醇和酚的四氢吡喃化保护

1.2.2 醇和酚四氢吡喃醚的脱保护

1.3 醇的脱水反应

1.3.1 醇的脱水成烯反应

1.3.2 醇的脱水成醚反应

1.4 立题依据、意义及设计思路

第二章 实验部分

2.1 实验仪器与药品

2.1.1 实验仪器

2.1.2 实验药品

2.2 氧化石墨的制备、表征和分析

2.2.1 氧化石墨的制备

2.2.2 氧化石墨的表征方法

2.2.3 氧化石墨的酸含量滴定分析

2.3 氧化石墨催化醇和酚的四氢吡喃化保护与脱保护

2.3.1 1-(2-羟乙基)-3-苯基硫脲的合成

2.3.2 醇或酚与DHP反应的一般方法

2.3.3 醇或酚的THP醚脱保护的一般方法

2.4 氧化石墨催化醇的脱水反应

2.4.1 仲醇脱水一般实验方法

2.4.2 叔醇脱水一般实验方法

2.4.3 伯醇脱水一般实验方法

2.4.4 环己醇脱水分离方法

2.4.5 2-甲基-1-苯基-2-丙醇脱水

2.4.6 2-苯乙醇脱水

2.4.7 N,N-双-(2-羟乙基)-对甲苯磺酰胺脱水

第三章 结果与讨论

3.1 氧化石墨表征与分析

3.1.1 红外光谱表征与分析

3.1.2 拉曼光谱表征与分析

3.1.3 X射线衍射表征与分析

3.1.4 X射线光电子能谱表征与分析

3.1.5 热重分析

3.1.6 元素分析

3.1.7 比表面积分析

3.1.8 酸度分析

3.2 氧化石墨催化醇和酚的四氢吡喃化保护与脱保护

3.2.1 氧化石墨催化醇和酚的四氢吡喃化反应

3.2.2 氧化石墨催化醇和酚的四氢吡喃醚脱保护反应

3.3 氧化石墨催化醇的脱水反应

3.3.1 反应条件的优化

3.3.2 底物的扩展

3.3.3 氧化石墨与浓硫酸催化效果的比较

3.3.4 醇脱水机理探索

第四章 结论

参考文献

发表论文和参加科研情况说明

附录

致谢