2-甲基-1,3-苯二酚的合成研究

摘要

2-烷基取代-1，3-苯二酚类化合物是重要的有机合成中间体，广泛用于染料、医药、农药、化妆品等精细化工行业。因此，本文对2-甲基-1，3-苯二酚的合成工艺进行了系统研究，成功建立了以1，3-环己二酮为原料，经Mannich反应、催化加氢和催化脱氢三步反应合成2-甲基-1，3-苯二酚的工艺。主要内容如下：
　　(1)2-（N，N-二甲基）氨甲基-1，3-环己二酮的合成:以甲醇为溶剂，以1,3-环己二酮、甲醛和二甲胺为原料，对Mannich反应的反应物料比、反应温度、反应时间、添加剂种类等影响因素进行了研究。最终，以98％收率得到了2-(N，N-二甲基)氨甲基-1，3-环己二酮。
　　(2)2-甲基-1，3环己二酮的合成:采用Pd/C为催化剂，对2-(N，N-二甲基)氨甲基-1，3-环己二酮的催化加氢反应进行了研究，包括催化剂的用量、反应温度、介质的pH值及氢气压力对反应的影响，最终以87％的反应收率合成了2-甲基-1，3环己二酮。
　　(3)2-甲基-1，3-苯二酚的合成:研究了溶剂和介质pH值对产品收率的影响，最终确定反应条件为，在氩气保护下，以均三甲苯为溶剂，Pd/C和氢氧化钠协同催化2-甲基-1，3环己二酮的脱氢反应。以30％的单次收率成功合成了产品2-甲基-1，3-苯二酚;并研究了原料的回收与循环使用，最终收率可以达到80％。

目录

声明

摘要

前言

第一章 文献综述

1．1 1，3-苯二酚类化合物简介

1．2 1，3-苯二酚类化合物的性质及应用

1．2．1 2-甲基-1，3-苯二酚的性质及应用

1．2．2 2-乙基-1，3-苯二酚的性质及应用

1．2．3 2-丙基-1，3-苯二酚的性质及应用

1．2．4 2-异丙基-1，3-苯二酚的性质及应用

1．2．5 4-异丙基-1，3-苯二酚的性质及应用

1．2．6 4-己基-1，3-苯二酚的性质及应用

1．3 1，3-苯二酚类化合物的合成方法

1．3．1 δ-羰基羧酸酯环合法

1．3．2 醋酸酐法

1．3．3 保护与脱保护法

1．4 烷基取代1，3-苯二酚类的合成

1．4．1 2-甲基-1，3-苯二酚的合成

1．4．2 化合物2-乙基-1，3-苯二酚的合成

1．4．3 化合物2-异丙基-1，3-苯二酚的合成

1．4．4 化合物4-异丙基-1，3-苯二酚的合成

1．4．5 化合物5-甲基间苯二酚的合成

1．5 本文研究的内容

第二章 实验部分

2．1 主要原料，试剂及实验仪器

2．1．1 主要原料及试剂

2．1．2 实验及分析仪器

2．2 分析方法

2．2．1 液相色谱分析(HPLC)

2．2．2 核磁分析(NMR)

2．2．3 熔点(MP)

2．3 2-甲基-1，3-苯二酚的合成

2．3．1 2-(N，N-二甲基)氨甲基-1，3-环己二酮的合成

2．3．2 2-甲基-1，3-环己二酮的合成

2．3．3 2-甲基-1，3-苯二酚的合成

2．3．4 2-甲基-1，3-环己二酮的循环利用

2．3．5 2，2’-亚甲基双(1，3-环己二酮)的合成

第三章 结果与讨论

3．1 合成2-甲基-1，3-苯二酚的路线设计与筛选

3．1．1 合成路线1

3．1．2 合成路线2

3．1．3 合成路线3

3．1．4 合成路线4

3．2 2-(N，N-二甲基)氨甲基-1，3-环己二酮的合成

3．2．1 反应物料摩尔比对反应的影响

3．2．2 介质对反应的影响

3．2．3 温度对反应的影响

3．2．4 产物提纯

3．3 2-甲基-1，3-环己二酮的合成

3．3．1 Pd／C催化剂用量对反应的影响

3．3．2 温度对反应的影响

3．3．3 介质对反应的影响

3．3．4 氢气压力对反应的影响

3．4 产物2-甲基-1，3-苯二酚的合成

3．4．1 惰性气体保护对反应的影响

3．4．2 反应的监控

3．4．3 反应溶剂的选择

3．4．4 原因分析

3．4．5 反应介质的影响

3．4．6 改变催化剂

3．4．7 原料回收

3．5 副产物2，2’-亚甲基双(1，3-环己二酮)的合成

第四章 结论

第五章 展望

参考文献

附录

致谢