卟啉-富勒烯二元复合物的合成及性质研究

摘要

卟啉类化合物由于具有优异的细胞内吞能力，和较好的癌细胞靶向性使其较早被应用于光动力学治疗。富勒烯分子在受到光激发后，具有较高的三重激发态效率，从而能够通过产生激发态氧而被用于光动力学治疗，但是由于其激发波长处于紫外区，对于正常细胞同样具有较强的破坏作用，同时其在癌细胞中靶向富集的能力不强，从而严重阻碍了其实际应用。如果将具有良好癌细胞靶向性的卟啉化合物与富勒烯相结合，不仅能改善其靶向富集的能力，同时利用卟啉化合物较宽的光吸收范围，也能避免在治疗过程中对正常细胞产生强的光敏性毒性。
　　 本文利用CuI催化的多组分反应，设计合成了一种新型脒键键连的卟啉-富勒烯二元复合物1，并利用γ-环糊精将复合物1和氨基卟啉2、富勒烯的参比单体进行包合，制成了具有一定水溶性的γ-环糊精包合物。利用小鼠腹部单核巨噬细胞瘤(RAW264.7)检测了以上三种包合物在5×10-6mol/L、1×10-6 mol/L、2×10.7mol/L浓度下的光动力学治疗作用。实验表明，光照条件下三种光敏剂都具有明显的细胞毒性，而卟啉-富勒烯体系在光照下的细胞毒性效果要明显优于卟啉、富勒烯单体包合物。新型卟啉-富勒烯二元复合物的合成不仅为拓展不同的给受体化合物的光动力学研究提供了新的思路，同时包合物的制备方法也能够解决类似体系水溶性差的问题。
　　 由于卟啉-富勒烯共价键连体系具有复杂的电子能量转移过程，所以本文还设计了卟啉类衍生化的环糊精，试图研究非共价键连卟啉-富勒烯体系与共价键连体系的光动力学治疗效果差异。