新型手性咪唑鎓盐的合成和咪唑鎓盐离子液体的制备及催化苯偶姻缩合反应

摘要

苯偶姻作为重要原料中间体或关键添加剂在有机合成和许多工业生产中都有很广泛的应用.研究苯偶姻的简便高效和对环境无污染的制备方法具有重要的意义.该文致力于手性双咪唑鎓盐的合成和咪唑鎓盐离子液体的制备以及它们对苯偶姻缩合反应的催化和促进作用.合成了新型手性双咪唑及其鎓盐,得到了重要中间体手性双咪唑(-)-1,4-二(N-咪唑基)-2,3-O-亚异丙基-L-苏糖醇的单晶.探讨了手性双咪唑鎓盐不对称催化苯偶姻缩合反应的性能,结果表明其对苯偶姻缩合反应具有高的催化活性,但未能显示对映选择性.关键中间体和目标物的结构经MS、<'1>HNMR等鉴定.首次探索并成功实现了在咪唑鎓盐离子液体中进行苯偶姻缩合反应,详细探讨了反应条件,当反应在65℃下和0.5当量NaOH存在下以及在离子液体4-丁基-1-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐中进行时,苯偶姻产率可达91﹪;并对离子液体进行了有效回收再利用.在此基础上,进一步研究了几个有代表性取代苯甲醛在离子液体中的自缩合反应,对应取代苯偶姻产率在中等以上.

目录

文摘

英文文摘

第一章苯偶姻缩合反应研究进展和咪唑鎓盐离子液体中的有机反应研究进展

1苯偶姻缩合反应研究进展

1.1引言

1.2氰基负离子催化苯偶姻缩合反应

1.3噻唑鎓盐催化苯偶姻缩合反应

1.4三唑鎓盐催化苯偶姻缩合反应

1.5咪唑鎓盐催化苯偶姻缩合反应

2咪唑鎓盐离子液体中的有机反应研究进展

2.1引言

2.2羰基化合物在离子液体中的反应

2.3芳胺化反应

2.4 β-氨基醇的合成

3论文选题

参考文献

第二章新型手性咪唑鎓盐的合成及催化苯偶姻缩合反应

1引言

2手性双咪唑鎓盐的合成及催化苯偶姻缩合反应

2.1手性双咪唑的合成

2.2手性双咪唑(-)-1，4-二(N-咪唑基)-2，3-O-亚异丙基-L-苏糖醇的晶体结构

2.3手性双咪唑鎓盐的合成

2.4催化苯甲醛自缩合生成苯偶姻

3实验部分

3.1仪器和试剂

3.2原料和中间体的合成

3.3手性双咪唑及其鎓盐的合成

3.4典型催化苯偶姻缩合反应过程

参考文献

第三章咪唑鎓盐离子液体的制备及催化苯偶姻缩合反应

1引言

2离子液体的制备

3咪唑鎓盐离子液体中的苯偶姻缩合反应

3.1底物为苯甲醛

3.2底物为苯甲醛衍生物

4实验部分

4.1仪器和试剂

4.2离子液体的制备

4.3典型反应过程

参考文献

致谢

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