大豆皂苷单体的纯化及其乙二胺衍生物的制备研究

摘要

大豆皂苷单体（Soyasaponin）因其是大豆中含有的一类重要的生物活性成分，已成为研究的热点。但是快速高效地从大豆总皂苷中分离得到性质相似的大豆皂苷单体十分困难，已成为目前大豆皂苷单体研究的最主要的瓶颈问题。此外，皂苷单体乙二胺衍生物的制备对研究大豆皂苷结构与生物活性关系有重大意义。
　　论文分为两个部分，第一部分是优化大豆单体的制备工艺，第二部分是研究大豆皂苷单体借助乙二胺进行衍生的修饰方法。
　　大豆皂苷单体制备的优化工艺包括：加速溶剂萃取从大豆胚芽中分离提取脂肪，以石油醚(沸程为60~90℃)作为萃取溶剂，通过正交实验优化得出萃取温度105℃，萃取时间为12min，循环次数为5次为最佳工艺条件，平均脱脂率为13.45％。加速溶剂萃取法所需的时间只有索氏抽提法的3/8，而脂肪得率却比索氏抽提法高出1/3。采用脱脂后大豆胚芽粉，经乙醇浸提和大孔树脂除糖处理后，计算得到平均大豆皂苷粗提率为7.49%。以正丁醇静态萃取获得的大豆总皂苷，HSCCC一次分离大豆皂苷的单体制备，采用氯仿:甲醇:水（7:13:8）体系，以上相即水相为固定相在2.5mL/min流速、转速800r/min及恒温水浴27℃条件下固定相保留率64.29%，辅以相同条件下HPLC检测标准样品（纯度>90%）为对照，鉴定分离得到了五种大豆皂苷，分别是大豆皂苷 Bb、Ab、Aa、ac3-Ab和Af。鉴于HSCCC在该体系一次分离大豆皂苷单体具有优势，值得再继续调整溶剂体系的组成，来更好的分离纯化获得更高纯度大豆皂苷单体。
　　实验选用大豆单体皂苷 Bb、Aa与乙二胺进行衍生及衍生物结构鉴定：大豆皂苷单体溶于吡啶，先后加入DCC、NHS与乙二胺，再加入衍生基团苯丙酸，反应在不断磁力搅拌下进行，分析型和制备型HPLC相结合可有效分析和制备两种类型的大豆皂苷衍生物，而液质联用结合傅里叶红外光谱可以作为有效手段解析制备的衍生物结构。其中，单体与乙二胺、苯丙酸的合成衍生物在红外波谱分析中苯环、酰胺键官能团特征明显，呈现形成酰胺键的典型结构特征。“皂苷Bb—NH2-NH2”、“皂苷Bb—NH2-NH2—苯丙酸”形式衍生物，得率分别为6.38%、14.35%，“皂苷Aa—NH2-NH2”、“皂苷Aa—NH2-NH2—苯丙酸”形式衍生物，得率分别为14.80%、16.03%。两种大豆皂苷单体借助乙二胺氨基衍生物的成功合成，为大豆皂苷的化学修饰具有很大的参考意义。

目录

封面

声明

中文摘要

英文摘要

英文缩写表

目录

第一章 文献综述

1.1大豆皂苷的结构

1.2大豆皂苷的提取分离工艺

1.3加速溶剂萃取法

1.4皂苷糖链的化学修饰

1.5实验目的和意义

第二章 ASE加速粗品大豆皂苷的制备

2.1材料与仪器

2.2实验方法

2.3结果与讨论

2.4本章小结

第三章 高速逆流色谱分离制备大豆皂苷单体

3.1材料与仪器

3.2实验方法

3.3实验结果及讨论

3.4本章小结

第四章 大豆皂苷Bb、Aa乙二胺衍生物的制备

4.1材料与仪器

4.2实验方法

4.3实验结果

4.4本章小结

第五章 总结与展望

参考文献

致谢

攻读硕士学位期间已发表或录用的论文