四种石磺科贝类化学成分研究及胆甾醇和牛磺酸含量测定

摘要

石磺科（Onchidiidae）隶属软体动物门（Mollusca），腹足纲（Gastropoda），肺螺亚纲（Pulmonata），缩眼目（Systellommatophora），石磺总科（Onchidioidea）；该科贝类身体柔软无贝壳，其出肉率很高，广泛分布于印度-太平洋沿岸的河口海域，大多栖息于浅海、潮间带或高潮带的岩礁、红树林、芦苇丛、大米草滩等沿岸湿地及潮上带，且适应性强、资源量比较丰富、食用历史悠久。至今，已从石磺科贝类中分离得到了萜类、聚丙酸酯、环肽类、蛋白质等多种次生代谢产物，这些次生代谢产物具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗疟、抗炎、抗血栓、中等抗癌和抗动脉粥样硬化等多种生物活性，尤其以抗肿瘤活性最为显著；显示其体内含有丰富的生物活性物质。为寻找石磺科贝类的活性成分和具有药用前景的海洋天然产物，科学利用我国石磺资源，本论文进行了如下研究。
　　以瘤背石磺（Onchidium struma）、里氏拟石磺（Paraoncidium reevesii）、紫色疣石磺（Peronia verruculata）、平疣桑椹石磺（Platevindex mortoni）为研究对象，综合运用多种色谱技术反复分离纯化，通过理化性质和波谱数据，结合文献对照，进行化合物的结构鉴定；从中得到14个化合物，分别鉴定为2,2'-氧代双(1,4-二叔丁苯)(1)、胆甾醇(2)、鲨肝醇（3）、硬脂酸乙酯（4）、硬脂酸（5）、鲛肝醇（6）、Baconipyrone D（7）、尿嘧啶（8）、胸腺嘧啶（9）、3-吲哚甲酸（10）、α-棕榈精(11)、尿嘧啶核苷(12)、胸腺嘧啶核苷(13)、β-谷甾醇(14)；其中化合物1为首次以天然产物形式获得，所有化合物均为首次从石磺科贝类中分离得到；其中化合物7仅从里氏拟石磺中分离得到；此化合物为聚丙酸酯类，有苦味，或许是沿海居民很少食用里氏拟石磺的重要原因。此外，在瘤背石磺和平疣桑椹石磺中分离得到了β-谷甾醇，可能与这两种石磺的生活环境和食性有关。
　　同时用高效液相色谱法（HPLC）测定了四种石磺可食部分中的胆甾醇含量。采用 COSMOSIL5C18-MS-Ⅱ，（4.6mm×250mm，5μm）色谱柱，以甲醇为流动相，流速为1.0mL/min，检测波长204nm，柱温35℃，进样量20μL；检测得到胆甾醇含量在0.102～0.510mg/mL范围内与峰面积值的线性关系良好，相关系数R2为0.9934；其中瘤背石磺胆甾醇平均质量浓度最高，达5870.00 mg/kg；平疣桑椹石磺的胆甾醇平均质量浓度为3480.00 mg/kg；紫色疣石磺的胆甾醇平均质量浓度为388.00 mg/kg；里氏拟石磺的胆甾醇平均质量浓度为316.00 mg/kg。统计分析显示，四种石磺可食部分的胆甾醇含量差异显著。
　　最后，用邻苯二甲醛（OPA）进行柱前衍生的高效液相色谱法测定了四种石磺中的牛磺酸含量。结果表明紫色疣石磺的牛磺酸平均质量浓度为7168.96 mg/kg；瘤背石磺的牛磺酸平均质量浓度为6740.42 mg/kg；里氏拟石磺的牛磺酸平均质量浓度为5542.42 mg/kg；平疣桑椹石磺的牛磺酸平均质量浓度为5263.33 mg/kg。紫色疣石磺和瘤背石磺的牛磺酸含量均较高，两者无明显差异；但远远高于里氏拟石磺和平疣桑椹石磺的牛磺酸含量。

目录

封面

上海海洋大学硕士学位论文答辩委员会成员名单

声明

中文摘要

英文摘要

目录

第一章 引 言

1石磺科贝类系统分类及开发利用现状

2石磺天然产物研究概况

3. 海洋天然产物研究方法

4. 本课题的研究内容及研究意义

第二章 四种石磺科贝类的化学成分研究

1材料与方法

2 结构鉴定

3 讨论与小结

第三章 高效液相法测定四种石磺的胆甾醇

1 材料与方法

2 结果与分析

3 讨论与小结

第四章 四种石磺的牛磺酸含量测定

1材料与方法

2 结果与分析

3 讨论与小结

小结

缩略语注释

参考文献

附录

致谢

附图