双四氢呋喃类木脂素Prinsepiol衍生物的合成及其抑菌活性研究

摘要

木脂素类化合物是自然界中普遍存在的一类物质，具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗炎、抗病毒、抗氧化、保肝、降压、抗过敏、镇静等；除此之外，还可以用作种子萌发抑制剂、生长抑制剂、杀虫剂和杀菌剂。我们在前期试验中发现Prinsepiol具有较好的抑菌活性，为了进一步研究这类化合物的抑菌活性，本文以双四氢呋喃类木脂素Prinsepiol为母体化合物，衍生合成了系列衍生物，各个衍生化合物进行抑菌活性测定。结论以下： 1.合成得到13种双四氢呋喃木脂素Prinsepiol衍生物，对衍生合成化合物的结构通过IR、UV、1H-NMR、13C-NMR、HRMS进行了确证，经文献调研均为新化合物，并测定了这13种化合物的抑菌活性。 2.13个化合物对番茄灰霉病菌孢子萌发均有一定的抑制作用。除4，4’-二苯磺酰基衍生物(3a)外，其它12个化合物的抑菌活性与母体化合物相比均有不同程度提高。其中4，4'-二异丁酰基衍生物(1i)和4，4’-二乙酰基衍生物(1a)的活性最好，EC50值分别为3.85和5.60 mg/L，是母体化合物Prinsepiol的6～8倍。 3.13个化合物对玉米大斑病菌孢子萌发均有一定的抑制作用。除4，4，-二苯磺酰基衍生物(3a)外，其它12个化合物的抑菌活性与母体化合物相比均有不同程度提高。其中4，4’-二异丁酰基衍生物(1i)和4，4’-二丙酰基衍生物(1f)的活性最好，EC50值分别为4.68和8.52mg/L，是母体化合物Prinscpiol的6～9倍。 4.在4，4’位引入两个苯磺酰基活性反而下降，其它衍生物活性均有不同程度提高。总体来看在4，4’位同时引入两个基团的活性比引入一个基团好，支链型基团的活性比直链型基团好，引入酰基碳链的长度对产物活性也有一定影响。此次合成的13个化合物均是母体化合物Prinsepiol 4，4’位的衍生化合物，尚没有对母体化合物Prinsepiol 8，8’位进行衍生合成，目前还不能确定这类化合物的活性中心，但至少发现了Prinsepiol 4，4’位和其活性有很大关系。有关Prinsepiol这类化合物的活性中心的确定和构效关系，值得进一步深入研究。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章文献综述

1.1新农药的研究开发

1.1.1先导化合物的产生

1.1.2先导化合物的优化

1.1.3农药创制的发展趋势

1.2木脂素类化合物概述

1.2.1木脂素类化合物的基本结构及分类研究概况

1.2.2木脂素类化合物的衍生反应

1.3四氢呋哺类木脂素研究进展

1.3.1 双四氢呋喃类木脂素概述

1.3.2 双四氢呋哺木脂素的合成

1.4问题的提出及设计思路

第二章材料与方法

2.1化学合成部分

2.1.1主要试剂

2.1.2主要仪器

2.1.3 双四氢呋喃木脂素Prinsepiol衍生物的合成

2.2生物活性测定部分

2.2.1供试植物病原真菌

2.2.2主要仪器及试剂

2.2.3抑菌活性测定方法

第三章结果与分析

3.1化合物结构鉴定

3.2生物活性测定结果

3.2.1合成衍生物对9种植物病原真菌孢子萌发的抑制作用

3.2.2合成衍生物对番茄灰霉病菌孢子萌发的抑制作用

3.2.3合成衍生物对玉米大斑病菌孢子萌发的抑制作用

第四章问题与讨论

4.1反应条件对衍生合成反应的影响

4.2取代基团对化合物的生物活性的影响

4.3双四氢呋喃类木脂素Prinsepiol的生物活性值得进一步研究

第五章小结

参考文献

附 图

致谢

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