基于氨基酸的酯类手性固定相的制备

摘要

鉴于合适高效的手性固定相对手性物质分离的重要性，本文为进行高效液相色谱法分离对映体提供酯类手性固定相。 本文以N-Boc-L-丙氨酸、N-Boc-L-苯丙氨酸、N-Boc-L-缬氨酸、N-Boc-L-脯氨酸、N-Boc-L-亮氨酸、N-Boc-L-异亮氨酸为手性源，首先以N，N’-二环己基碳二亚胺（DCC）为缩水剂、4-二甲氨基吡啶（DMAP）为酯化催化剂，与丙烯醇进行缩合反应，即氨基酸与丙烯醇的酯化反应来合成氨基酸丙烯酯。 然后采用薄层色谱法（TLC）确定柱层析的洗脱剂，用柱层析法提纯酯化反应产物，制备了高纯度可聚合酯类手性功能单体。确定出最佳反应条件和展开剂配比，并对反应机理进行了探讨。通过红外光谱、核磁共振及元素分析对产物进行了表征。从表征结果来看，这些酯类手性功能单体的合成是成功的，方法简便、快速，产率高，提纯质量好。 最后以偶氮二异丁腈（AIBN）为引发剂，进行单体的自由基聚合，合成酯类手性聚合物。通过红外光谱对手性聚合物进行了表征。从表征结果来看，这些酯类手性聚合物的合成是成功的，拟作为下一步进行高效液相色谱法分离对映体的酯类手性固定相。

目录

文摘

英文文摘

声明

第1章 绪论

1.1手性拆分的意义

1.2手性色谱分离简介

1.3手性固定相的分类及应用

1.3.1手性聚合物固定相

1.3.2硅胶负载型手性固定相

1.3.3合成高分子负载型手性固定相

1.3.4环糊精键合型手性固定相

1.3.5聚硅氧烷键合型手性固定相

1.3.6冠醚键合型手性固定相

1.4基于天然手性单体的手性固定相的合成

1.4.1硅胶键联手性氨基酸类固定相的合成

1.4.2合成高分子键联氨基酸类固定相的合成0

1.5结语

第2章 手性酯功能单体的合成

2.1前言

2.2实验试剂和主要仪器

2.3反应方程式

2.4实验步骤

2.5实验讨论

2.5.1氨基酸的选择

2.5.2脱水剂的选择

2.5.3催化剂的选择

2.5.4溶剂选择的讨论

2.5.5温度选择的讨论

2.5.6转蒸发过程的讨论

2.5.7产物是否洗涤的讨论

第3章 柱层析法提纯手性酯功能单体

3.1前言

3.2实验试剂和主要仪器

3.3氨基酸丙烯酯的提纯

3.3.1 Boc-L-丙氨酸丙烯酯的提纯

3.3.2 Boc-L-苯丙氨酸丙烯醇酯的提纯

3.3.3 Boc-L-缬氨酸丙烯醇酯的提纯

3.3.4 Boc-L-脯氨酸丙烯醇酯的提纯

3.3.5 Boc-L-亮氨酸丙烯醇酯的提纯

3.3.6 Boc-L-异亮氨酸丙烯醇酯的提纯

3.4实验讨论

3.4.1被分离物的讨论

3.4.2吸附剂的选择讨论

3.4.3展开剂的选择讨论

3.4.4薄层层析实验过程讨论

3.4.5柱层析实验过程讨论

第4章 手性酯功能单体的表征与分析

4.1主要实验仪器

4.2 Boc-L-丙氨酸丙烯酯的表征与分析

4.3 Boc-L-苯丙氨酸丙烯酯的表征与分析

4.4 Boc-L-缬氨酸丙烯酯的表征与分析

4.5 Boc-L-脯氨酸丙烯酯的表征与分析

4.6 Boc-L-亮氨酸丙烯酯的表征与分析

4.7 Boc-L-异亮氨酸丙烯酯的表征与分析

4.8分析结果讨论

第5章 酯类手性聚合物的合成与表征分析

5.1实验试剂

5.2实验步骤

5.3聚合物分析与表征

5.3.1 Boc-L-丙氨酸丙烯酯均聚物的表征与分析

5.3.2 Boc-L-苯丙氨酸丙烯酯均聚物的表征与分析

5.3.3 Boc-L-缬氨酸丙烯酯均聚物的表征与分析

5.3.4 Boc-L-脯氨酸丙烯酯均聚物的表征与分析

5.3.5 Boc-L-亮氨酸丙烯酯均聚物的表征与分析

5.3.6 Boc-L-异亮氨酸丙烯酯均聚物的表征与分析

5.4分析结果讨论

第6章 结论与展望

6.1结论

6.2展望

参考文献

致谢

攻读学位期间所发表的论文