双丙酮丙烯酰胺的合成及提取工艺的优化研究

摘要

双丙酮丙烯酰胺是一种重要的精细化工产品。本论文介绍了双丙酮丙烯酰胺的用途、应用前景、研究现状及合成提取工艺路线,对四种合成路线的优缺点作出了分析,研究确定了以丙酮和丙烯腈为原料合成双丙酮丙烯酰胺的路线,在对其合成反应机理进行分析的基础上,用正交实验设计法对双丙酮丙烯酰胺合成过程的工艺条件进行了优化,较优条件为：n(丙酮):n(丙烯腈):n(浓硫酸)=2.4:1:2.4,反应温度60℃,反应时间4h，双丙酮丙烯酰胺合成反应完成后,反应液中成分复杂,有丙烯酰胺、各种乙烯基单体的聚合物和丙酮的各种缩合物,产品的提取问题一直是个难题。目前尚未有适合工业化应用的成熟工艺技术。本论文对双丙酮丙烯酰胺提取工艺进行了探讨,对中和工艺,水萃取工艺,盐析工艺,碱洗工艺,萃取重结晶工艺分别进行了讨论,获得了比较理想的工艺参数。产品总收率67.5﹪,熔点54～56℃,纯度达到99.5﹪以上。 对合成反应的催化剂进行了研究,比较了以浓硫酸、杂多酸、离子交换树脂、固体酸以及其它酸分别作为催化剂的合成方法的优缺点,确认浓硫酸作催化剂是适合我国国情的,但同时指出替代浓硫酸催化剂的研究是今后研究的重点。 对合成反应的阻聚剂进行了研究,找到了比较理想的阻聚剂。 本研究为山东双龙化工有限公司率先实现双丙酮丙烯酰胺的工业化生产提供了工艺参数。利用熔点法,IR,<'1>H-NMR 对产品进行了鉴定。

目录

文摘

英文文摘

独创性声明及关于论文使用授权的说明

第一章绪论

1.1双丙酮丙烯酰胺简介

1.2双丙酮丙烯酰胺的结构及特性

1.3双丙酮丙烯酰胺国内外研究进展

1.4双丙酮丙烯酰胺的应用前景

1.5合成路线的确立

1.5.1各种合成路线简述

1.5.2各种合成路线的比较

1.6本课题的主要研究内容

1.6.1双丙酮丙烯酰胺合成的研究

1.6.2双丙酮丙烯酰胺提取工艺的研究

1.6.3对目标产物用IR和1H-NMR等谱图进行了分析

1.7本课题的研究意义

1.8分析方法

1.8.1红外光谱法

1.8.2核磁共振法

1.8.3气相色谱法

1.8.4熔点测定

第二章催化剂的筛选

2.1前言

2.2各种酸催化剂在DAAM合成中应用的综述

2.2.1以杂多酸或离子交换树脂为催化剂制备DAAM

2.2.2以杂多酸为催化剂制备DAAM

2.2.3以少量酸为催化剂制备DAAM

2.2.4以固体超强酸为催化剂制备DAAM

2.2.5以浓硫酸为催化剂制备DAAM

2.3小结

第三章阻聚剂的筛选

3.1前言

3.2阻聚剂的定义和阻聚机理

3.3阻聚剂分类

3.4阻聚剂选择原则

3.5阻聚剂的筛选

3.6小结

第四章实验部分

4.1实验药品及仪器

4.1.1实验药品

4.1.2实验仪器

4.2合成实验

4.2.1 DAAM合成反应机理

4.2.2合成反应式：

4.2.3试剂的提纯

4.2.4实验步骤

4.3合成反应条件实验

4.3.1催化剂的影响

4.3.2阻聚剂的影响

4.3.3丙酮和丙烯腈的摩尔比的影响

4.3.4反应温度的影响

4.3.5反应时间的影响

4.4正交实验

4.5中和阶段实验

4.5.1所用碱的影响

4.5.2中和温度的影响

4.5.3溶液pH值的影响

4.6水洗阶段实验

4.6.1水萃取过程中水用量的影响

4.6.2水洗次数的影响

4.6.3水洗温度的影响

4.7盐析阶段实验

4.7.1 DAAM在饱和硫酸铵溶液中的溶解度的确定

4.7.2盐析硫酸铵的用量

4.8碱洗阶段实验

4.8.1氢氧化钠(20％)用量的影响

4.8.2氢氧化钠浓度的影响

4.8.3碱洗时间的影响

4.8.4碱洗温度的影响

4.9萃取和重结晶阶段实验

4.9.1 DAAM在甲苯-石油醚中的溶解度曲线的确定

4.9.2萃取重结晶溶剂的选择

4.9.3萃取-重结晶溶剂的用量及体积比的影响

4.9.4降温速度和搅拌速度的影响

4.10产品分析

第五章结果与讨论

5.1催化剂、阻聚剂、反应物摩尔比、反应温度、反应时间的影响

5.1.1催化剂的影响

5.1.2阻聚剂用量的影响

5.1.3丙酮与丙烯腈摩尔比的影响

5.1.4反应温度的影响

5.1.5反应时间的影响

5.1.6优化实验结果

5.2中和用碱、中和温度、中和溶液pH值的影响

5.2.1中和碱的选择

5.2.2中和温度的影响

5.2.3溶液pH值的影响

5.3水洗所用水量、水洗次数、水洗温度的影响

5.3.1水萃取过程中水用量的影响

5.3.2水洗次数的影响

5.3.3水洗温度的影响

5.4盐析的影响

5.4.1 DAAM在饱和硫酸铵溶液中的溶解度的确定

5.4.2盐析硫酸铵的用量

5.5碱洗的影响

5.5.1氢氧化钠溶液(20％)用量的影响

5.5.2氢氧化钠溶液浓度的影响

5.5.3碱洗时间的影响

5.5.4碱洗温度的影响

5.6萃取和重结晶的影响

5.6.1 DAAM在甲苯石油醚中的溶解度曲线的绘制

5.6.2萃取-重结晶溶剂的用量及体积比的影响

5.6.3降温速度和搅拌速度的确定

5.6.4重结晶母液的处理

5.7产品鉴定

5.7.1熔点测定

5.7.2 IR谱图分析及结构鉴定

5.7.3 1H-NMR谱图分析及结构鉴定

5.7.4含量测定

第六章结论和建议

6.1结论

6.2建议

致谢

参考文献

附录

攻读硕士期间完成的论文