2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉缩芳胺希夫碱及配合物的合成与性能研究

摘要

Schiff碱类化合物及其金属配合物的合成一直是有机化学和配位化学研究的热点,Schiff碱在一定条件下还可以与大部分金属元素形成稳定性不一的金属配合物,从而在分子设计及应用上独具特色,配体及其配合物广泛地应用于化学、生物、医药和材料等科学领域的研究和应用。本文设计合成了含喹啉结构单元的新型Schiff碱化合物及其与过渡金属离子的配合物,并用化学物理手段进行了表征。本文从以下几个方面对新型Schiff碱的合成、结构及其配位性能和生物活性进行了研究。
　　 第一章:首先介绍了Schiff碱及其Schiff碱类金属配合物研究概况及应用,简述了近年来前人在8—羟基喹啉衍生物所取得的研究进展,阐明了本课题的主要研究内容及其实际意义。
　　 第二章:以2—甲基—8—羟基喹啉为原料,先通过乙酰化(乙酸酐)的方法将分子中的羟基变成乙酰氧基,再通过SeO2氧化的方法将甲基氧化成甲酰基,从而得到2—甲酰基—8—乙酰氧基喹啉。然后分别与芳胺类化合物反应进一步合成出9种新型Schiff碱型8—羟基喹啉衍生物(L1—L9),用物理化学手段对所合成的化合物进行了表征。
　　 测定了三种Schiff碱衍生物(L1、L4和L5)的晶体结构,发现这三种晶体结构类似,L1和L5为单斜晶系、C空间群,L4为三斜晶系、P空间群。喹啉环与苯环不共平面,Schiff碱C=N双键只与喹啉环共轭(共平面)。分子面之间存在π—π堆积作用,由于分子间的排斥作用,两平面错位平行。
　　 第三章:用新合成的希夫碱化合物与过渡金属离子配合,制得了45种配合物,并用物理化学手段进行了表征。对比Schiff碱配体与配合物的红外光谱图可以发现,配体中在1629—1614cm—1和1149—1169cm—1的C=N和Ar—O—C伸缩振动,在配合物中分别移至1611—1597cm—1和1110—1089cm—1,证明金属离子与配体中的亚胺基氮和乙酰氧基中的氧配位,并且在525—577cm—1左右出现新的M—N的振动吸收峰,吡啶环的振动峰向低波数移动,表明吡啶环中的N参与配位。所有配体均为三齿配体,配体可以利用C=N亚胺氮原子、喹啉环中的氮和乙酰氧基中的氧参与金属离子的配位。
　　 测定了2—甲酰基—8—羟基喹啉缩对溴苯胺合Zn[C50H64Br2N10O26S4Zn5]的晶体结构,发现该晶体为五核配合物,其中2—甲酰基—8—羟基喹啉缩对溴苯胺是三齿配体,配体可以利用C=N亚胺氮原子、喹啉环中的氮和羟基氧原子参与金属离子的配位。
　　 第四章:用新合成的Schiff碱和过渡金属配合物分别对大肠杆菌、产气杆菌、枯草杆菌、变形杆菌以及金黄色葡萄球菌进行了杀菌效果试验,实验证明新合成的过渡金属配合物具有一定的杀菌效果,L1、L9与Cu的配合物对枯草杆菌的杀菌作用最强；L1与Cu的配合物对变形杆菌的杀菌活性是最强的；L1、L4、L5配体与Cu的配合物对金黄色葡萄球菌的杀菌活性是最强的。

目录

文摘

英文文摘

第一章 绪论

1.1 8-羟基喹啉衍生物近年来的研究进展

1.2 本课题的研究内容及意义

第二章 2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉缩芳胺Schiff碱衍生物的合成、结构及表征

2.1 引言

2.2 合成路线

2.3 实验部分

2.3.1 试剂和仪器

2.3.2 合成

2.3.3 晶体结构的测定

2.4 结果与讨论

2.4.1 合成

2.4.2 2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉及其Schiff碱的光谱性质

2.4.3 晶体结构描述

本章小结

第三章 2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉缩芳胺Schiff碱过渡金属配合物的合成、结构和表征

3.1 引言

3.2 实验部分

3.3 结果与讨论

3.3.1 红外光谱

3.3.2 2-甲酰基-8羟基喹啉缩对溴苯胺合zn的晶体结构

本章小结

第四章 2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉缩芳胺Schiff碱及其配合物的抑菌活性

4.1 引言

4.2.材料和试剂

4.3.实验方法

4.4.结果与讨论

结论

参考文献

在校期间发表的论文

致谢