双吡咯二硫醚类衍生物的合成方法研究及结构表征

摘要

本论文以15种α—取代苯甲酰基硫代甲酰芳胺为合成子，建立了全取代双吡咯二硫醚类化合物的一种新型合成方法。全文共合成22个未见报道的新型全取代双吡咯二硫醚类衍生物。所合成的化合物结构均经IR、1H NMR、13C NMR和元素分析确定，部分化合物经MS表征。据我们所知，目前还没有利用硫代酰胺为合成子合成双吡咯二硫醚类化合物的文献报道，因此该方法为构建类似结构单元或活性骨架的杂环化合物提供了新的方法学依据。 论文第一章首先综述了硫代酰胺作为非常有用的合成子在有机合成领域的广泛应用；其次对一锅煮反应，微波加热等合成方法或技术在合成中的应用进行了概述。 论文第二章首先研究了微波辅助的“一锅煮”两步反应合成双吡咯二硫醚类化合物。α—取代苯甲酰基硫代甲酰芳胺和氰乙酸乙酯碱性条件下经环化反应产生中间体，然后改为酸性在微波辅助下生成目标化合物。目标化合物产率适中，纯化简单(重结晶)。在此反应过程中对比了常规加热和微波加热对反应的不同影响，发现与常规加热方法相比微波辐射加热条件下的反应时间大为缩短、产率也普遍有所提高。然后探讨了α—取代苯甲酰基硫代甲酰芳胺与丙二腈碱性条件下一步反应双吡咯二硫醚类化合物。与氰乙酸乙酯的反应相比，此反应所需温度低，反应时间短且所得目标化合物产率高。本文这种新颖的方法是对双吡咯二硫醚类化合物合成的有益补充。

目录

文摘

英文文摘

论文说明：论文中使用的符号说明

声明

第一章文献综述

1.1硫代酰胺类化合物概述

1.1.1硫代酰胺的反应类型

1.2吡咯及其衍生物的研究进展

1.2.1 吡咯及其衍生物的应用概述

1.2.2吡咯及其衍生物的合成概述

1.3硫醚类化合物的研究进展

1.3.1硫醚类化合物在医药、农药和工业领域的应用

1.3.2硫醚类化合物的合成

1.4"一锅煮"反应

1.5微波辅助有机合成

1.6立题依据

第二章以硫代酰胺为合成子合成全取代双吡咯二硫醚

2.1引言

2.2实验部分

2.2.1仪器与试剂

2.2.2合成步骤

2.3结果与讨论

2.3.1硫代酰胺与氰基乙酸乙酯的反应

2.3.2硫代酰胺与丙二腈的反应

2.3.3氰基乙酸乙酯与丙二腈的比较

2.3.4目标化合物谱图解析

2.3.5目标化合物4(a-o)可能的反应机理(以氰基乙酸乙酯为例)

2.4本章小结

第三章晶体结构解析

3.1引言

3.2单晶结构解析

3.2.1化合物4h单晶的解析

3.2.2化合物6o单晶的解析

3.2.3化合物8a单晶的解析

结论

参考文献

致谢

攻读学位期间发表的论文附录