基于硫代酰胺合成双吡咯二硫醚的反应研究

摘要

吡咯类化合物是含氮杂环化合物重要的组成部分，广泛存在于天然生物活性分子中，是许多复杂大环的核心。吡咯类衍生物有很多生物活性，例如抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤等。并且在材料学也广泛应用，作为化学传感器，用于激光制造和图像诊断。 二硫醚类化合物在自然界中广泛存在，表现出很高的生物特性，如抗细菌性、抗真菌性、抗癌活性等，是抗癌药物中间体的重要组成部分。在工业上，用于橡胶的制备和高弹体预硫化剂的合成，并且是合成氧硫基、亚磺酰化合物的重要中间体。 β-芳甲酰基硫代酰胺，是构建杂环化合物的通用合成子。它具有5个反应位点，硫原子和氮原子两个亲核中心，羰基和硫羰基两个亲电中心，α-碳原子作为潜在的亲核中心或迈克尔加成的供体。基于以上性质，β-芳甲酰基硫代酰胺可以与双亲电试剂、双亲核试剂以及同时具有亲核、亲电位点的试剂反应。 本文构建了一种以β-芳甲酰基硫代酰胺和氰基乙酸乙酯为原料，在Na2CO3的作用下，以氧气为自由基源和氧化剂，合成多取代双吡咯二硫醚的新方法。该方法一步构建新的C-C、C-N、S-S键，合成了33种多取代双吡咯二硫醚。在上述反应的基础上详细探究了反应机理，做了以下控制实验：添加自由基捕获剂、氧气氛围、氮气保护，提出了自由基机理。所有新合成的化合物均经IR、1H NMR、13C NMR、HRMS进行了表征，化合物3aa经过X-ray单晶衍射分析，证实了目标化合物结构。

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