基于喹啉母体的新型席夫碱类荧光传感器的合成及其性能研究

摘要

荧光传感器分子已经被证明是一种用于检测体内和体外的金属阳离子、阴离子和氨基酸的有用工具，因为其与传统的分析方法相比，在识别离子过程中具有选择性高、灵敏度好和操作简便快速等优点而引起了越来越多的科研工作者的关注与研究。席夫碱化合物是一种理想的荧光传感器，其不仅合成简单而且其上面的氮原子可以与金属离子进行配位，因此近年来有一部分科研工作者开始致力于席夫碱类荧光传感器的合成及研究。
　　本论文以8-羟基-2-甲基喹啉为母体，通过在其2位和8位进行不同的取代后，生成了四种新的席夫碱类荧光传感器L、L1、L2和L3，其主要内容如下:
　　(1)根据软硬酸碱理论，8-羟基-2-甲基喹啉母体上既有氮原子又有氧原子是硬碱，它能够提供硬碱与硬酸Al3+进行配位，我们通过对8-羟基-2-甲基喹啉进行修饰后，合成出的传感器L在乙醇溶剂中对Al3+的识别表现出了高的选择性和灵敏性，且通过连续摩尔滴定法，我们确定了传感器L与Al3+之间是以2∶1配位的，作用机理为PET机理。
　　(2)通过8-羟基-2-喹啉甲醛与酰肼反应生成传感器分子L1，当在二甲基亚砜溶剂中有其他金属离子与Fe3+共存时，传感器L1对Fe3+的识别表现出了高的选择性和抗干扰性，且表现为明显的荧光淬灭。
　　(3)通过8-羟基-2-喹啉甲醛与4-氨基安替比林反应，我们合成出了传感器L2，在L2的羟基位置上用2-溴甲基吡啶进行取代后我们生成了传感器L3，通过对比L2和L3，我们发现传感器L3不能作为一个好的传感器分子用于检测溶液中的金属离子，而L2在乙醇溶剂中对Al3+表现出了高的选择性和灵敏性，且在识别离子过程中是基于ESIPT和PET两个机理的。

目录

声明

摘要

第一章 绪论

1．1 概述

1．2 荧光传感器

1．2．1 荧光传感器的构造

1．2．2 荧光团

1．2．3 识别基团

1．3 荧光传感器的设计机理

1．3．1 光诱导电子转移(Photoinduced Electron Transfer，简称PET)

1．3．2 分子内电荷转移(Intramolecular Charge Transfer，简称ICT)

1．3．3 荧光共振能量转移(Fluorescence Resonance Energy Transfer，简称FRET)

1．3．4 螯合增强荧光(Chelation．enhanced Fluorescence，简称CHEF)

1．3．5 激发态分子内质子转移(Excitedstate Intramolecular Proton Transfer，简称ESIPT)

1．4 喹啉类荧光传感器的研究进展

1．4．1 基于8-羟基喹啉的Al3+荧光传感器

1．4．2 基于8-羟基喹啉的Fe3+荧光传感器

1．4．3 基于8-羟基喹啉的其他金属离子荧光传感器

第二章 基于对茴香胺受体的Al3+荧光传感器的合成及其性能研究

2．1 引言

2．2 实验部分

2．2．1 实验试剂和仪器

2．2．2 荧光传感器L的合成路线

2．2．3 具体合成步骤

2．3 荧光传感器L的光谱测定

2．3．1 储备液的配置

2．3．2 紫外光谱测定

2．4 结果与讨论

2．4．1 荧光传感器L的紫外光谱研究

2．4．2 溶剂影响

2．4．3 pH影响

2．4．4 荧光传感器L的荧光光谱测定

2．4．5 铝离子与传感器L的结合模式

2．4．6 传感器L与铝离子之间的感应机理

2．5 本章小结

第三章 基于酰腙受体的Fe3+荧光传感器的合成及其性能研究

3．1 引言

3．2 实验部分

3．2．1 实验试剂和仪器

3．2．2 荧光传感器L1的合成路线

3．2．3 具体合成步骤

3．3 荧光传感器L1的光谱测定

3．3．1 储备液的配置

3．3．2 光谱测定

3．4 结果与讨论

3．4．1 荧光传感器L1的离子选择性

3．4．2 溶剂影响

3．4．3 离子竞争实验

3．4．4 Fe3+的滴定实验

3．4．5 Fe3+引起传感器L1荧光淬灭的原因讨论

3．5 本章小结

第四章 基于安替比林受体的Al3+荧光传感器的合成及其性能研究

4．1 引言

4．2 实验部分

4．2．1 实验试剂和仪器

4．2．2 实验合成路线及具体的实验步骤

4．3 荧光传感器L2、L3的光谱测定

4．3．1 储备液的配置

4．3．2 光谱测定

4．4 结果与讨论

4．4．1 荧光传感器L2和L3的离子选择性

4．4．2 荧光传感器L2的离子竞争性实验

4．4．3 荧光传感器L2的溶剂影响实验

4．4．4 荧光传感器L2的滴定实验

4．4．5 荧光传感器L2与铝离子的结合模式

4．4．6 传感器L2与铝离子之间的感应机理

4．5 本章小结

第五章 总结与展望

5．1 总结

5．2 展望

参考文献

附录

致谢