羧酸盐型双子表面活性剂的设计、合成及性能研究

摘要

本文自行设计以水杨酸为原料经过水杨酸酚羟基保护，成酰氯，Friedel-Crafts双酰基化，成盐4步反应以较高的收率合成了一系列羧酸盐型双子表面活性剂2，2’-(1，2-乙烷-二氧基)-二-(4-烷酰基苯甲酸钠)[2，2’-(1，2-CH2CH2-二-O-)-二-(4-Cn-1COPhCOONa)其中n=6，8，10，12和14，简称EODPNa6-EODPNa14]，并通过1H NMR、13C NMR和红外光谱对其结构进行表征。本文对2，2’-(1，2-乙烷-二氧基)-二-苯甲酸的合成反应条件进行优化，在前人实验方法的基础上加以改进并通过1H NMR和熔点仪进行了较详细的表征；对Friedel-Crafts双酰基化反应的温度进行了详细研究。通过对化合物EODPNa6-EODPNa14表面张力的测量，得到较好的表面张力值和临界胶束浓度(CMC)值，利用吉布斯表面吸附公式对形成临界胶束浓度的吉布斯自由能增量的研究和计算得出单位面积胶束的浓度Г，每个双子表面活性剂分子的面积A，达到临界胶束浓度时吉布斯自由能△G°M。通过对化合物EODPNa6-EODPNa14性能测量及理论计算，可以看出，虽然化合物EODPNa12临界胶束浓度比EODPNa14稍大一些，但是其数值仍在10-4数量级范围内，具有较低的临界胶束浓度值，而且其具有良好的降低水的表面张力的能力和良好的吉布斯表面吸附值。从化合物EODPNa8-EODPNa14的理论数据可以观察到，其临界胶束浓度值越来越小，形成胶束时吉布斯自由能的增量(△G°m)、焓变量(△H°m)和熵(△S°m)值越来越大，但是化合物EODPNa6并没有表现出与以上化合物有规律性的变化，分析其原因可能是由于与烷基链的长短有关，烷基链越长其自主装的能力越强，形成胶束的能力就越强，反之越弱，化合物EODPNa6由于其只含有6个碳的烷基链，因此要比该系列中其他化合物形成胶束困难。因此，通过以上数据可以判断出化合物EODPNa12是该系列双子表面活性剂中表面性能最好的。
　　 重金属离子对环境的污染日益严重，因此离子识别是目前研究的热点和前沿。本文利用目标化合物EODPNa6-EODPNa14对Cu2+，Ni2+，Zn2+和V4+四种金属离子在水溶液中进行了离子识别研究，通过紫外-可见光谱和荧光光谱的测试，结果表明化合物EODPNa6-EODPNa14对铜离子均有较好的识别；化合物EODPNa12和EODPNa14对镍离子和钒离子有较好的识别能力，但是EODPNa6-EODPNa8对镍离子和钒离子的识别能力不是很明显，EODPNa6-EODPNa14对锌离子无识别能力。并对其识别原理进行了初步研究，结果证明其识别原理为配位作用。

目录

文摘

英文文摘

引言

第一章 综述

1.1 双子表面活性剂的结构及性质

1.1.1 双子表面活性剂的结构

1.1.2 双子表面活性剂的性质

1.2 子表面活性剂的分类

1.2.1 阴离子型双子表面活性剂

1.2.2 阳离子型双子表面活性剂

1.2.3 非离子型双子表面活性剂

1.2.4 两性双子表面活性剂

1.2.5 特殊官能团型双子表面活性剂

1.3 双子表面活性剂的应用

1.3.1.聚电解质

1.3.2 柴油低温抑制剂

1.3.3 金属缓蚀剂

1.3.4 生物降解

1.3.5 多相催化

1.3.6 抗病毒

1.3.7 抗菌

1.3.8 分子识别

1.3.9 光敏元件

1.3.10 材料

1.4 课题研究意义

第二章 实验部分

2.1 实验仪器及试剂

2.1.1 实验仪器

2.1.2 实验试剂

2.2 合成方法

2.2.1 化合物12，2'-(乙烷-1，2-二氧基)-二-苯甲酸的合成与表征

2.2.2 化合物2a-e烷基酰氯的合成

2.2.3 化合物3a-3e

2.2.4 化合物EODPNa6-EODPNa14

2.3 结果与讨论

2.3.1 化合物1合成条件的选择

2.3.2 温度对化合物3c收率的影响

2.3.3 结论

第三章 性能研究

3.1 表面张力及CMC值的测量

3.2 吉布斯表面吸附

3.2.1 理论计算

3.2.2 结论

3.3 EODPNa6-EODPNa14对金属离子的识别

3.3.1 EODPNa系列表面活性剂与金属离子识别的研究

3.3.2 结果与讨论

3.4 EODPNa系列双子表面活性剂对金属离子识别原理的研究

3.4.1 EODPNa系列双子表面活性剂与醋酸铜的络合

3.4.2 红外光谱表征

3.4.3 XRD表征

3.4.4 结论

第四章 总结与展望

参考文献

谱图表征

致谢