BODIPY荧光染料的合成、光谱性能研究及在生物探针中的应用

摘要

本论文采取了与传统合成BODIPY荧光染料不同的合成路线.传统的合成路线是以醛为原料,与吡咯α氢缩合再氧化脱氢,然后与三氟化硼络合得到目标化合物,氧化过程会产生大量的副产物降低了产率,并且缩合后要经过一系列的后处理过程.本论文用酰氯代替醛,无需氧化过程,提高了收率,且两步反应在同一个反应器里完成,简化了合成工艺.本论文还讨论了酰氯上不同取代基对该反应活性的影响,并且对该反应的机理进行了一些探讨.染料母体光谱的研究:对所合成的化合物进行了紫外吸收光谱、荧光发射光谱和荧光量子产率的测定,通过对光谱的研究探讨了不同的取代基对化合物荧光性质的影响.在生物标识中的应用研究:以该化合物为母体设计了一个pH探针,该探针对环境pH有很高的灵敏性,在pH 9.38-7.60范围内,荧光增强15倍.基于同样的体系,以DPA为受体设计合成了一个Zn<,2+>荧光探针,该分子对Zn<,2+>有特异性识别,且其pKa低至2.2,有效地避开了人体内pH的影响,并且已经将该探针应用于活细胞中.

目录

文摘

英文文摘

独创性说明

1文献综述

1.1概述

1.1.1荧光产生的理论基础

1.1.2分子结构与荧光的关系

1.1.3外部环境对荧光的影响

1.1.4描述荧光特性的参数

1.2荧光染料的介绍

1.2.1 BODIPY荧光染料

1.2.2其它荧光染料简介

1.3荧光染料在生物标识中的应用

1.3.1荧光染料在生物体中对金属阳离子，阴离子以及中性分子的检测

1.3.2荧光染料在核酸中的应用

1.3.3荧光染料在蛋白质检测中的应用

1.3.4荧光染料在糖检测中的应用

2 BODIPY荧光化合物的合成以及光谱性质的研究

2.1引言

2.2试验部分

2.2.1试验仪器与试剂

2.2.2合成路线

2.2.3中间体及染料的合成

2.2.4化合物光物理性质的测试

2.3结果与讨论

2.3.1化合物的合成与分离研究

2.3.2化合物结构的表征

2.3.3化合物光谱性质的研究

3 BODIPY化合物作为荧光探针的应用

3.1引言

3.2试验部分

3.2.1试验仪器与试剂

3.2.2合成路线

3.2.3化合物的合成

3.2.4光谱性质的测试

3.3结果与讨论

3.3.1 pH探针

3.3.2锌离子探针

3.3.3从核磁谱图讨论1e和3a分子结构

结论

参考文献

攻读硕士学位期间发表学术论文

致谢

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