GCLE关键中间体3-环外亚甲基头孢亚砜酯的合成研究

摘要

头孢菌素是一类抗菌谱广、抗茵活性强、疗效高、毒性低的抗生素，故深得医生和患者的欢迎，为人类战胜各种细菌感染作出极大的贡献。其发展非常迅速，产品种类和产量居各类抗生素之首。由于其市场广阔，故其合成原料以成为国际市场的热门产品。3-环外亚甲基头孢亚砜酯(3-exomethylenecephamsulfoxideester)是合成多种头孢菌素的重要中间体。本文以青霉素G钾盐为原料合成3—环外亚甲基头孢亚砜酯，经过氧化、酯化、开环、闭环等步骤完成。 本文对现有的方法进行的一系列的探索和改进，建立了一条条件温和、操作简易、接近工业化生产的合成路线。即以青霉素G钾盐为起始原料选用过氧乙酸作氧化剂反应，获得青霉素亚砜。然后在室温下以DMF为溶剂，用对—硝基苄基对羧基进行保护，合成了青霉素亚砜酯。以N-氯代邻苯二甲酰亚胺(NCP)为开环试剂，并用4A型分子筛为酸清除剂，成功打开青霉素的噻唑啉环；开环产物不经分离直接用SnCl4·2Et2O催化闭环，得到产物。反应比较了几种酸清除剂的效果，并在反应过程中加入乙醚、硝基甲烷等物质来改善反应条件使产率得到很大提高，()产物通过红外光谱、核磁共振、物理分析等分析方法证实与目标产品一致。

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第一部分 绪论

第二部分 实验与结果分析

第三部分 结论

参考文献

致谢