吡嗪苯乙烯类荧光探针的合成及其离子识别性能研究

摘要

荧光探针以荧光作为输出信号,具有诸如灵敏度高、选择性强、实现开关操作和快速简单等众多优点。近年来,荧光探针已在金属离子、细胞检测和信息科学等方面发挥了重要作用,尤其是在生物学、分析化学、医学和环境科学中的离子识别研究应用,如重金属离子(汞、铜、铅等),即使痕量也能对生物环境和整个水源的生态平衡带来不可估量的破坏。
　　 本论文分四个部分来介绍。
　　 第一章为文献综述,简要介绍了超分子化学、分子识别、荧光探针及荧光探针识别机理和设计的一般原则,及对近年来荧光探针进行了简要的评述。
　　 第二章,合成了N,N-二(乙氧羰甲基)氨基苯甲醛(B3)和二(2-吡啶甲基)苯甲醛(C5),通过Wittig-Horner反应将B3、C5与吡嗪磷酸酯化合物链接起来,合成了8个吡嗪苯乙烯类主体,并通过核磁、质谱等手段对其结构进行鉴定。
　　 第三章,研究了不同溶剂对主体2-8光谱的影响,通过参比法研究了主体2-8荧光量子产率。对比结构相似的单取代主体2-4,可以看出,端基为-N(CH3)2的主体2发光性能最好,但是三个主体发射波长和荧光量子产率相差并不大。主体5-7都含有-N(CH3)2的端基,另一端不一样,却发现在乙腈中发光波长,荧光量子产率基本一样。主体7为D-π-D’的不对称结构,而主体8为D-π-D的对称结构,主体8在不同的溶剂中,红移没有主体7明显,但是,主体8的荧光量子产率却远高于主体7。
　　 第四章,测试了不同离子对主体1-8紫外光谱和荧光光谱的影响,并对主体具有特异性响应离子的机理进行了进一步的研究。得出结论:
　　 a、通过比较主体1-3的结构和对金属离子的识别能力,我们可以得出Hg2+可能是与主体3酯基中的O配位形成稳定的化合物。
　　 b、主体4和5均含有与Cu2+结合的DPA基团,但由于主体5中含有强供电子基团二甲氨基,使主体分子5在结合Cu2+后出现长波长的电荷转移吸收峰,而主体4则未见新的吸收峰。
　　 c、主体6和7均表现出对Cu2+的强结合能力,而主体8对Fe3+和Cu2+都具有较强的结合能力,并且随着Cu2+浓度的不断增加,主体6、7的紫外光谱有着类似的变化趋势。同时,随着Fe3+的加入主体8的光谱发生明显的红移。因此,Fe3+可能是与主体8中的吡嗪N结合。