Synthesis of 1-chloro-2-[3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1-propen-1-yl]benzene

摘要

3-氯-1-(2-氯苯基)-2-（4-氟苯基）丙烯是合成氟环唑的重要中间体，而氟环唑是一种对植物生长有效的杀菌剂。我的研究在于用两种安全的方法合成氟环唑中间体。
　　1、通过格氏试剂法合成氟环唑中间体:
　　我们以氟苯和氯乙酰氯为起始原料合成2-氯-4-氟苯乙酮，用邻氯氯苄与镁片在乙醚溶剂中制备格式试剂。将制备好的格式试剂与2-氯-4-氟苯乙酮在低温下反应合成1-氯-2-（4-氟苯基）-2-羟基-3-（2-氯苯基）丙烷，最后再在特殊的条件下脱水得到3-氯-1-(2-氯苯基)-2-（4-氟苯基）丙烯。我们优化了反应的条件和操作以提升整个工艺的收率，得到黄色油状液体。
　　2、通过阿布佐夫法合成氟环唑中间体:
　　我们以氟苯和氯乙酰氯为起始原料合成2-氯-4-氟苯乙酮，再利用邻氯氯苄与亚磷酸三乙酯发生阿布佐夫反应合成2-氯苄基膦酸二乙酯。最终将2-氯-4-氟苯乙酮与2-氯苄基膦酸二乙酯在强碱条件下反应得到黄色油状液体。这个方法条件温和易操作。

目录

摘要

Abstract

Contents

Chapter One：literature review

1．1 Introduction

1．2 Fungicides

1．2．1 Amide fungicides

1．2．2 Pyrimidine amine fungicides

1．2．3 Strobilurin fungicides

1．2．4 Triazole fungicides

Chapter Two：1-chloro-2-[3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1-propen-1-yl]benzene-Epoxiconazole intermediate

2．1 Introduction

2．1．1 Physical and chemical properties

2．1．2 Toxicity and environmental assessment of epoxiconazole

2．1．3 Application of epoxiconazole

2．2 (1-chloro-2-[3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1-propen-1-yl]benzene)

2．2．1 Synthesis of 1-chloro-2-[3-chloro-2-(4-nuorophenyl)-1-propen-1-yl]benzene by using Grignard reaction

2．2．2 Synthesis of 1-chloro-2-[3-chloro-2-(4-fluorophenyl)---propen-1-yl]benzene by using Arbuzov reaction

Chapter Three：Experiment section

3．1 Instruments and materials

3．1．1 Instruments

3．1．2 Materials

3．2 Experiment steps of synthesis of 1-chloro-2-[3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1-propen-1-yl]benzene by using Grignard reaction

3．2．1 Preparing of 2-chloro-4-nuoroacetophenone

3．2．2 Preparing of Grignard reagent and 1-chloro-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol

3．2．3 Preparing of 1-chloro-2-[3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1-propen-1-yl]benzene

3．3 Experiment steps of synthesis of 1-chloro-2-[3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1-propen-1-yl]benzene by using Arbuzov reaction

3．3．1 Preparing of 2-chloro-4-fluoroacetophenone

3．3．2 Preparing of diethyl(2-chlorobenzyl)phosphonate

3．3．3 Preparing of 1-chloro-2-[3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1-propen-1-yl]benzene

Chapter Four：Conclusions

References

Appendix

Academic publications

Acknowledgment

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