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二茂铁衍生物以及(+)-3-甲氧基-9(11)-去氢雌甾酮骨架的全合成

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第一章文献综述

第二章无溶剂和超声波条件下二茂铁衍生物的设计和合成

第三章(+)-3-甲氧基-9(11)-去氢雌甾酮的骨架的全合成

第四章离子液体中酶促进的氰醇的拆分

第五章全文总结和展望

硕士阶段研究成果(2003-2006)

附录

致 谢

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摘要

本论文主要分为两部分,一部分为二茂铁衍生物的合成,另一部分为(+)-3-甲氧基-9(11)-去氢雌甾酮骨架的全合成,此外,我们还初探了离子液体中酶促进的氰醇的一锅法拆分。 在第一部分工作中,采用无溶剂和超声波辐射技术设计并合成了一系列二茂铁取代的α,β-不饱和羰基化合物和二茂铁取代的吡啶衍生物。研究中发现,无溶剂和超声波辐射的合成技术,与传统方法相比,反应条件趋于温和,操作更简便,反应时间更短,甚至产率可以明显提高。 在第二部分工作中,完成了对(+)-3-甲氧基-9(11)-去氢雌甾酮骨架的全合成,并对其立体选择性的控制进行了初步的尝试。研究中发现,InBr3可以在无溶剂条件下成功的催化烯醇硅醚和2-甲基-2-环戊烯-1-酮的Mukaivama-Michael加成反应,得到的二酮在热力学控制的条件下,与烯炳基溴进行亲核取代反应,从而得到该全合成的关键中间体,再经过一系列转化得到最终的目标产物。 离子液体中酶促进的一锅法拆分对于某些底物取得了较好的拆分收率和对映选择性(45-96%e.e.)。

著录项

  • 作者

    周卫娟;

  • 作者单位

    苏州大学;

  • 授予单位 苏州大学;
  • 学科 有机化学
  • 授予学位 硕士
  • 导师姓名 纪顺俊;
  • 年度 2006
  • 页码
  • 总页数
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 中文
  • 中图分类 O627.81;
  • 关键词

    二茂铁; 超声辐射; 无溶剂; 雌甾酮; 氰醇;

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