新型萘酰亚胺衍生物的制备及其对曙红的荧光增强作用研究

摘要

以三聚氯氰、脂肪族二胺、1,8-萘酰亚胺和2-萘酚等为主要原料，合成了一系列新型萘酰亚胺衍生物荧光分子。考察了各种产物的热稳定性以及紫外-可见吸收和荧光发射性能。进一步用其与曙红组成能量转移体系，研究了产物对曙红的荧光增强作用。具体包括以下内容： 1、含有1个、2个、3个萘酰亚胺荧光团的化合物的合成与表征：控制反应条件，分别用4-氨基乙基氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亚胺(EBNP)取代三聚氯氰(CNC)的1个、2个、3个氯原子，合成了含有1个、2个、3个萘酰亚胺荧光团的化合物CBNT、BCBNT、TCBNT。优化了各个产物的合成条件。通过元素分析，红外光谱，核磁共振，质谱等对产物的结构进行了表征。 2、含有1个萘酰亚胺荧光团和2个萘荧光团的化合物的合成与表征：分别用2份2-萘酚和1份4-氨基乙基氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亚胺(EBNP)取代1份三聚氯氰(CNC)的3个氯原子，合成了含有1个萘酰亚胺荧光团和2个萘荧光团的化合物NCBNT。优化了合成条件，通过元素分析，红外光谱，核磁共振，质谱等对产物的结构进行了表征。 3、含有4个萘酰亚胺荧光团的化合物的合成与表征：用三聚氯氰中2个氯原子被EBNP取代的产物(BCBNT)和乙二胺反应，合成了含有4个萘酰亚胺荧光团的化合物G1.0(EBNP)4。通过元素分析，红外光谱，核磁共振，质谱等对其结构进行了表征。 4、荧光分子的热稳定性研究：考察了产物CBNT，BCBNI，TCBNT与NCBNT和G1.0(EBNP)4的热稳定性。热失重分析表明各种产物都具有较好的热稳定性。 5、荧光分子的紫外-可见吸收和发射光谱研究：测定了产物的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱。相同浓度下，产物在DMF中的紫外-可见吸收光谱强度由大到小的顺序依次为：G1.0(EBNP)4>TCBNT>BCBNT>NCBNT>CBNT。产物的DMF溶液的荧光强度都随浓度的增加先增强后减弱。CBNT，BCBNT，NCBNT在5×10-5 mol/L时荧光最强，TCNBT在2.0×10-5mol/L时荧光最强，G1.0(EBNP)在2.5×10-5 mol/L时荧光最强。在2.0×10-5mol/L时荧光强度由大到小的顺序依次为：TCBNT>BCBNT>G1.0(EBNP)4>NCBNT>CBNT。 6、产物对曙红的荧光增强作用研究：将CBNT,NCBNT,BCBNT,TCBNT,G1.0(EBNP)4分别与曙红构成能量转移体系，发现在一定的浓度范围内，这些分子均可以将自身吸收的能量部分转移给曙红，使曙红的特征发射强度增强。CBNT,NCBNT, BCBNT, TCBNT,G1.0(EBNP)4对曙红的荧光强度增强的最大倍数依次为6.6，9.4，14.6，12.0，5.9。增强作用由大到小的顺序为：BCBNT>TCBNT>NCBNT>CBNT>G1.0(EBNP)4。

目录

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引 言

一文献综述

1.1 1，8-萘酰亚胺的结构特点和性能

1.2不同结构的1，8-萘酰亚胺衍生物的合成

1.2.1 4-位为氨基或取代氨基的1，8-萘酰亚胺衍生物的合成

1.2.2 4-位为烷氧基或芳氧基的1，8-萘酰亚胺衍生物的合成

1.2.3 4-位为其他取代基的1，8-萘酰亚胺衍生物的合成

1.3 1，8-萘酰亚胺衍生物的应用

1.3.1荧光增白剂和荧光染料

1.3.2有机电致发光材料

1.3.3荧光探针与传感器

1.3.4荧光共振能量转移(FRET)

1.4三聚氯氰的结构特点和性能

1.5三聚氯氰的反应特殊性及其应用

1.5.1一取代三聚氯氰衍生物的合成及其应用

1.5.2二取代三聚氯氰衍生物的合成及其应用

1.5.3三取代三聚氯氰衍生物的合成及其应用

1.6曙红的荧光性能及其应用

二论文的目的与意义

三实验部分

3.1原料与仪器

3.2实验步骤

3.2.1含有1个萘酰亚胺荧光团的化合物CBNT的合成

3.2.2含有2个萘酰亚胺荧光团的化合物BCBNT的合成

3.2.3含有3个萘酰亚胺荧光团的化合物TCBNT的合成

3.2.4含有1个萘酰亚胺和2个萘荧光团的化合物NCBNT的合成

3.2.5含有4个萘酰亚胺荧光团的化合物G1.0(EBNP)4的合成

3.3结构表征

3.3.1元素分析

3.3.2红外光谱表征

3.3.3 1H-NMR分析

3.3.4质谱分析

3.4性能测试

3.4.1熔点测试

3.4.2热稳定性测试

3.5紫外-可见吸收光谱和荧光光谱的测定

3.5.1溶液的配制

3.5.2紫外-可见吸收光谱

3.5.3荧光光谱

四结果与讨论

4.1产物的合成条件优化

4.1.1 CBNT最优化制备条件

4.1.2 BCBNT最优化制备条件

4.1.3 TCBNT最优化制备条件

4.1.4 NCBNT最优化制备条件

4.2产物的结构表征

4.2.1 CBNT的结构表征

4.2.2 BCBNT的结构表征

4.2.3 TCBNT的结构表征

4.2.4 NCBNT的结构表征

4.2.5 G1.0(EBNP)4结构表征

4.3各种产物的熔点及热稳定性研究

4.3.1 CBNT的TGA分析

4.3.2 BCBNT的TGA分析

4.3.3 TCBNT的TGA分析

4.3.4 NCBNT的TGA分析

4.3.5 G1.0(EBNP)4的TGA分析

4.4紫外-可见吸收光谱和荧光光谱

4.4.1紫外-可见吸收光谱

4.4.2荧光光谱

4.4.3 对曙红的荧光增强作用

五结论

参考文献

发表论文

致谢