吡咯烷酮骨架化合物在含氮杂环化合物合成中的研究与应用

摘要

本论文主要围绕含有吡咯烷酮结构在含氮杂环化合物合成中的应用开展了一系列拓展性的工作，主要研究对象为：含有吡咯烷酮结构 N,O-缩醛类化合物和末端具有取代基的氮烯基吡咯烷酮类化合物。研究内容主要涉及：亲核试剂、催化体系和相关机理的探讨。研究结果的意义在于：拓展对含有吡咯烷酮类似药物分子骨架的多样性构建。根据研究对象的不同，本论文可以分为以下三个部分：
　　第一部分，研究了吡咯烷酮衍生物在合成吲哚稠环化合物中的应用。该反应通过碘催化的吡咯烷酮衍生物的C-O键活化和醋酸钯催化的C-H键功能化一锅法或分步法有效地合成一系列既含有吲哚骨架又含有吡咯烷酮骨架的四元稠环化合物。该方法为合成具有潜在药用价值的吲哚稠环化合物提供了一种更简便的途径。
　　第二部分，研究了吡咯烷酮衍生物在合成含有1，3-二羰基骨架的含氮杂环化合物中的应用。该反应在以10 mol%的Cu(OTf)2作为催化剂，CHCl3作为溶剂，回流条件下，以中等偏上的收率获得了含有1，3-二羰基骨架的吡咯烷酮药物分子类似物；并通过控制性实验，给出了该反应可能的反应机理。
　　第三部分，研究了吡咯烷酮衍生物在双吲哚类化合物合成中的应用。该反应通过TFA催化的烯酰胺与吲哚C-N键活化来合成双吲哚类衍生物。研究发现该反应体系不仅适用于3，3-丙酸酯类双吲哚的合成而且适用于其它3，3-烷基类双吲哚的合成。同时，该方法既丰富了双吲哚化合物的合成方法又拓展了其它含有吲哚骨架的杂环化合物合成。

目录

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2013年5月

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第一章 文献综述

1.1 引言

1.2 氮烯基吡咯烷酮化合物在有机含氮杂环化合物合成中的应用

1.3吡咯烷α位的C-O键官能化

1.4 本论文研究的目的和意义

第二章 吡咯烷酮衍生物与吲哚的反应

2.1 研究背景

2.2 研究设想

2.3 结果与讨论

2.4 实验小结

第三章 吡咯烷酮衍生物与1，3-二羰基化合物的偶联

3.1 研究背景

3.2 研究设想

3.3 结果与讨论

3.4 实验小结

第四章 吡咯烷酮衍生物在构建双吲哚类化合物中的应用研究

4.1 研究背景

4.2 研究设想

4.3 结果与讨论

4.4实验小结

第五章 全文总结与展望

5.1 结论

5.2 展望

第六章 实验部分

6.1 仪器和试剂

6.2 自制试剂

6.3 实验步骤

6.4 化合物的表征数据

6.5 本文合成化合物一览表Comp.

参考文献

攻读学位期间本人出版或公开发表的论著、论文

附录一

附录 二

致谢