纳米CuO催化串联反应合成3-亚甲基异吲哚-1-酮及嘧菌酯的全合成

摘要

杂环化合物是分子中包含有杂环结构的一类有机化合物，它普遍存在于药物分子的结构当中，因此杂环化学在有机合成中受到很大的关注。由过渡金属催化的偶联反应可以高效生成碳-碳、碳-氮键，是合成杂环化合物的重要方法之一。相比于钯等过渡金属，铜相对廉价且低毒，是较为理想的一种催化剂，可以更高效、更绿色地合成杂环化合物。
　　本论文主要包含两部分：
　　1.纳米CuO催化串联反应合成取代的(Z)-3-亚甲基异吲哚-1-酮
　　用纳米C uO催化邻卤苯甲酰胺类化合物与端基炔反应，通过加成环化合成取代的3-亚甲基异吲哚-1-酮。该体系对于邻溴苯甲酰胺类化合物无需使用配体，反应条件温和，收率较高。对于活性较低的邻氯苯甲酰胺类化合物，在配体2,2'-联咪唑的存在下，亦能取得较好收率。
　　2．嘧菌酯的合成研究
　　以邻羟基苯乙酸为起始原料，合成了嘧菌酯并优化了部分工艺条件。该路线合成工艺简单，总收率较高，有利于工业化生产。

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第一章 纳米CuO催化串联反应合成取代的(Z)-3-亚甲基异吲哚-1-酮

1.1 文献小结

1.1.1 由邻苯二甲酰亚胺衍生物合成3-亚甲基异吲哚-1-酮

1.1.2邻卤苯甲酰胺与炔偶联环化

1.1.3其他的一些偶联环化反应

1.2 结果与讨论

1.2.1条件优化

1.2.2底物拓展

1.2.3机理讨论

1.3实验通用步骤

1.3.1 C uO纳米粒子的制备

1.3.2邻溴/氯苯甲酰取代苯胺的合成

1.3.3 取代3-亚甲基异吲哚-1-酮的合成

1.4 谱学数据

1.5参考文献

第二章 嘧菌酯的合成研究

2.1研究背景

2.2嘧菌酯的合成工艺路线

2.2.1 嘧菌酯的合成工艺

2.2.2苯并呋喃-2-（3H）-酮的合成

2.2.3 3-(α-甲氧基)甲烯基苯并呋喃-2-(3 H)-酮的合成

2.2.4 3，3-二甲氧基-2-（2-羟基苯基） 丙酸甲酯的合成

2.2.5 2-［2-( 6-氯嘧菌-4-基氧基) 苯基］-3，3-二甲氧基丙酸甲酯的合成

2.2.6 (E)-2-［2-( 6-氯嘧啶-4-基氧基) 苯基］-3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成。

2.2.7 嘧菌酯的合成

2.3 实验部分

2.4 谱学数据

2.5参考文献

第三章 总 结

硕士期间发表及待发表的文章

附录

I. 原料及试剂

II. 仪器和设备

III. 缩写字母英文对照表

IV.目标化合物一览表

V.部分化合物谱图

致谢