含香豆素或吡唑酰胺基团的1，1-二氯丙烯类衍生物的合成及杀虫活性研究

摘要

啶虫丙醚（Pyridaly），化学名称为2，6-二氯-4-（3，3-二氯-2-烯丙氧基）苯基-3-（5-三氟甲基吡啶-2-氧基）丙基醚，是1997年日本住友公司发现的新一类高效、低毒杀虫剂，兼具触杀和胃毒作用，对蔬菜和水果上的鳞翅目害虫有卓越的杀虫效果。与其高活性相反，啶虫丙醚对各种节肢动物的影响很小，对稻螟赤眼蜂、普通草蛉、异色瓢虫等的LD50均大于200mg/L.本文以啶虫丙醚为先导，采用活性基团类推和类同合成等方法，设计并合成了含香豆素或吡唑酰胺结构的二氯丙烯类似物，并对其杀虫活性进行测定，以筛选高效、低毒、低残留的新化合物。
　　 本文首先研究了2，6-二氯-4-（3，3-二氯烯丙氧基）苯酚的合成，该中间体以1，1，1，3-四氯丙烷为起始原料，通过脱氯化氢，与对苯二酚在甲苯中反应，再用磺酰氯取代苯环上两个氢得到.然后与1，3-二溴丙烷反应，再通过Galbriel反应，把3-溴-1-[2，6-二氯-4-（3，3-二氯烯丙氧基）苯基]丙烷转化成3-[2，6-二氯-4-（3，3-二氯烯丙氧基）苯基]丙胺。同时对7-羟基香豆素和5-吡唑酰胺结构的合成方法进行了研究，最后7-羟基香豆素和3-溴-1-[2，6-二氯-4-（3，3-二氯烯丙氧基）苯基]丙烷通过醚化反应合成了9个含香豆素基团的1，1-二氯丙烯类衍生物。5-吡唑酰氯和3-[2，6-二氯-4-（3，3-二氯烯丙氧基）苯基]丙胺通过酰基化合成了19个含吡唑酰胺基团的1，1-二氯丙烯类衍生物，目标化合物的结构经瓜、MS和1HNMR和元素分析确证。
　　 采用浸叶碟法和浸渍法分别测定了上述目标化合物对小菜蛾和蚕豆蚜的杀虫活性。在400mg/L浓度下，各化合物对小菜蛾具有显著的杀虫活性，其中含吡唑酰胺结构的化合物的杀虫活性达到80％以上，有3个化合物的活性接近啶虫丙醚，化合物13o的LC50达到12.7mg/L。但各目标化合物对蚕豆蚜的活性均小于40％。分析表明，吡唑酰胺结构相对于香豆素结构对二氯丙烯类化合物的活性提高有一定优势。同时，吡唑酰胺结构吡唑3位为2-3个碳的烃基、4位为吸电子基均能提高该类化合物的杀虫活性。

目录

文摘

英文文摘

前 言

1 选题背景

2 选题依据、目的及意义

参考文献

第一章 文献综述

1 二氯丙烯类衍生物的研究概况

2 吡唑-5-甲酰胺类化合物的研究概况

2.1 以吡螨胺为先导的衍生物

2.2 以氯虫酰胺为先导的衍生物

37-羟基香豆素类衍生物的研究概况

参考文献

第二章 含香豆素或吡唑酰胺基团的1，1-二氯丙烯类衍生物的合成与杀虫活性

1 材料与方法

1.1 仪器

1.2 试剂

1.3 化合物合成方法

1.4 杀虫活性测定方法

2 结果与讨论

2.1 含香豆素结构的二氯丙烯衍生物的合成及波谱性质

2.2 含吡唑酰胺结构的二氯丙烯衍生物的合成及波谱性质

2.3 杀虫活性

2.4 结构与关系初步讨论

参考文献

全文结论

致 谢