医药中间体3，5-二氯苯甲酰氯制备和表征

摘要

研究了医药中间体3,5-二氯苯甲酰氯的制备方法,比较多条不同的合成路线.对所合成的3,5-二氯苯甲酰氯以及相关中间产物,利用红外光谱、核磁共振等进行了结构表征,利用熔点、高效液相色谱进行了纯度分析.讨论了反应时间、反应温度、反应物物质的量的比等条件对各化合物合成的影响,对反应机理进行了初步探讨,建立了3,5-二氯苯甲酸的高效液相色谱分析方法.在邻氨基苯甲酸合成法中,以邻氨基苯甲酸为原料通过卤代、重氮化、酰氯化这几步反应制备了3,5-二氯苯甲酰氯,总收率达到72.0％.其中在重氮化反应中,与文献相比,异丙醇用量减半,产品收率、纯度均高于文献.

目录

文摘

英文文摘

1前言

1.1国际医药及医药中间体的发展概况

1.2我国医药及医药中间体发展概况

1.3二氯苯甲酸系列产品的发展前景

1.4本文研究的内容和意义

2 3，5-二氯苯甲酰氯的合成路线

2.1 3，5-二氯苯甲酰氯的性质

2.2 3，5-二氯苯甲酰氯的合成综述

2.2.1氧化合成法

2.2.2脱羰基法[30-31]

2.2.3 3，5-二氯苯甲酸直接酰氯化制备法[33]

2.2.4加热分解合成法[34]

2.2.5苯甲酰氯卤代法[35]

2.2.6邻氨基苯甲酸合成法

3邻氨基苯甲酸合成法实验操作部分

3.1实验原料与仪器

3.1.1实验原料

3.1.2实验仪器

3.2 3，5-二氯苯甲酰氯的合成

3.2.1合成路线

3.2.2合成步骤

4合成工艺实验设计与结果讨论

4.1 3，5-二氯邻氨基苯甲酸的制备条件

4.1.1冰醋酸和水的体积比的影响

4.1.2氯气用量的影响

4.1.3温度的影响

4.2 3，5-二氯苯甲酸的制备条件

4.2.1盐酸浓度对产物收率的影响

4.2.2硫酸铜用量对产物收率的影响

4.2.3亚硝酸钠用量对产物收率的影响

4.2.4合成3，5-二氯苯甲酸的正交实验

4.3 3，5-二氯苯甲酰氯的制备条件

4.3.1合成3，5-二氯苯甲酰氯的实验条件讨论

5 3，5-二氯苯甲酸含量高效液相色谱分析

5.13，5-二氯苯甲酸

5.2实验部分

5.2.1仪器与试剂

5.2.2色谱条件

5.3结果与讨论

5.3.1色谱分离

5.3.2线性关系

5.3.3精密度与回收率的测定[57-58]

5.3.4样品测定

5.4结论

6三废处理预案

7合成反应机理

7.1邻氨基苯甲酸氯代反应机理

7.2 3，5-二氯邻氨基苯甲酸重氮化反应机理

7.3 3，5-二氯苯甲酸酰氯化反应机理

8结语

致谢

参考文献

附图