荧光单体4-（N'-甲基-1-哌嗪基）-N-甲基-1，8-萘酰亚胺烯丙基氯季铵盐的合成

摘要

以4-溴-1，8-萘酐和甲胺为原料，通过酰胺化、胺化、季铵化三步反应，合成得到了一种新的荧光单体4-(N’-甲基-1-哌嗪基)-N-甲基-1，8-萘酰亚胺烯丙基氯季铵盐。讨论了影响各步反应的因素，得到了最佳合成工艺条件。第一步的最佳工艺条件为：反应温度为80℃、原料配比为1:2.5、反应时间为5h，在此最佳工艺条件下产率达到83.8％。第二步的最佳工艺条件为：4-溴-N-甲基-1，8-萘酰亚胺与N-甲基哌嗪的物质的量之比为1:3，反应时间为6h，反应温度为125℃。第三步的最佳工艺条件为：反应温度控制在120℃左右；原料配比为1:4，反应时间为6h左右时最合适。 对所得产品进行了红外光谱、核磁共振、质谱表征并通过紫外光谱、荧光光谱等对其光学性质进行了初步研究。实验结果显示，该荧光单体在水溶液中有较强的荧光性能，荧光量子效率达0.82，在水溶液中的激发波长为399nm，发射波长为531nm，最低检测下限为1.07×10-3mg·L-1。该荧光单体含有可聚合的双键，在示踪型水处理剂的合成方面具有实际的应用前景。

目录

文摘

英文文摘

声明

1绪论

1.1课题研究合成荧光单体的意义

1.2国内外研究进展

1.3荧光分析技术

1.3.1荧光产生的机理

1.3.2荧光与分子结构的关系

1.3.3环境因素对荧光强度的影响

1.4本课题研究的主要内容和目的

1.4.11,8-萘酰亚胺类荧光单体的研究现状

1.4.2课题研究的主要内容和目的

1.4.3实验方案

2 4-溴-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的合成与表征

2.1主要原料

2.2实验仪器

2.3实验内容

2.3.1实验步骤

2.3.2反应机理探讨

2.3.3影响4-溴-N-甲基-1,8-萘酰亚胺产率的单因素实验

2.3.4 4-溴-N-甲基-1,8-萘酰亚胺合成反应的正交实验

2.4小结

2.5分析与测试

2.5.1化合物4-溴-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的结构分析

3 4-(N'-甲基-1-哌嗪基)-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的合成与表征

3.1主要原料

3.2实验内容

3.2.1实验步骤

3.2.2反应机理探讨

3.2.3影响4-(N'-甲基-1-哌嗪基)-N-甲基-1,8-萘酰亚胺产率的单因素实验

3.2.4 4-(N'-甲基-1-哌嗪基)-N-甲基-1,8-萘酰亚胺合成反应的正交实验

3.3小结

3.4分析与测试

3.4.1化合物4-(N'-甲基-1-哌嗪基)-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的结构分析

4 4-(N'-甲基-1-哌嗪基)-N-甲基-1,8-萘酰亚胺烯丙基氯季铵盐的合成与表征

4.1主要原料和仪器

4.2实验内容

4.2.1实验步骤

4.2.2反应机理探讨

4.2.3影响4-(N'-甲基-1-哌嗪基)-N-甲基-1,8-萘酰亚胺烯丙基氯季铵盐产率的单因素实验

4.3小结

4.4分析与测试

4.4.1化合物4-(N'-甲基-1-哌嗪基)-N-甲基-1,8-萘酰亚胺烯丙基氯季铵盐的结构分析

5 4-哌嗪基-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的合成与表征

5.1主要原料

5.2实验内容

5.2.1实验步骤

5.3分析与测试

5.3.1化合物4-哌嗪基-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的结构分析

5.3.2化合物4-(N'-甲基-1-哌嗪基)-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的结构分析

6化合物(3)的荧光性能研究

6.1实验仪器和设备

6.2化合物(3)的激发光谱和发射光谱

6.3荧光量子效率的测定

6.4化合物(3)的紫外光谱

6.5化合物(3)的浓度与荧光强度之间的关系

结 论

致 谢

参考文献