2-氨基-8-羟基喹啉的新型合成研究

摘要

以8-羟基喹啉为起始原料，经N-氧化、磺酰化、胺化三步反应合成了2-氨基-8-羟基喹啉。结合反应机理讨论了影响N-氧化、磺酰化、胺化反应的主要因素，并对单元反应各个因素进行了优化，获得单元反应最佳工艺条件。此外，本文重点讨论了不同类型的胺化剂对胺化产物收率和选择性的影响，同时结合单元反应最佳工艺条件确定制备2-氨基-8-羟基喹啉最佳工艺路线。 实验表明：N-氧化较优条件为：4.35g的8-羟基喹啉、3mL双氧水、6mL醋酸、3mL醋酐、反应温度20℃、反应时间10h、双氧水分两批加入，收率为89.6％；胺化反应最佳反应条件为：选择氨水为胺化剂同时反应过程持续通入氨气，最佳物料比：1.61g的8-羟基喹啉N-氧化物、2.5g的TsCl、磺酰化时间1h、氨水用量3mL、胺化时间2h，收率为76.2％。总收率为68.3％。用1HNMR、MS和IR对目标产物结构进行了表征。

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声明

1绪论

1.1喹啉

1.1.1喹啉的性质

1.1.2喹啉的合成

1.1.3喹啉的应用

1.2喹啉N-氧化物

1.2.1喹啉N-氧化物的性质

1.2.2喹啉N-氧化物的合成方法

1.2.3喹啉N-氧化物的用途

1.3氨基喹啉

1.3.1氨基喹啉的合成

1.3.2氨基喹啉的应用

1.4 2-氨基喹啉合成方法研究进展

1.4.1方法一

1.4.2方法二

1.5本课题的研究意义和任务

2 8-羟基喹啉N-氧化物的制备

2.1实验目的

2.2实验原理

2.3实验试剂与仪器

2.4实验步骤

2.5实验结果与讨论

2.6实验小结

2.7产物结构表征

2.7.1质谱表征

2.7.2 1H-NMR 谱图

2.7.3红外谱图

3 2-氨基-8-羟基喹啉的制备

3.1实验目的

3.2实验试剂与仪器

3.3实验方法

3.3.1路线1

3.3.2路线2

3.3.3路线3

3.3.4路线4

3.3.5路线5

3.4实验小结

3.5产物结构表征

3.5.1质谱表征

3.5.21H-NMR谱图

3.5.3红外谱图

4总结

4.1结束语

4.2结论

致谢

参考文献