5-甲氧基-6-硝基-[1，2，5]噁二唑[3，4-b]吡啶-1-氧化物的合成研究

摘要

氧化呋咱类化合物在医药、含能材料等领域都具有广泛的应用。吡啶并氧化呋咱类化合物是这类化合物中非常重要的一类。本文设计了一个新的化合物——5-甲氧基-6-硝基-[1，2，5]噁二唑[3，4-b]吡啶-1-氧化物，该化合物可作为新型核苷碱基中间体，在医疗领域具有重要的研究价值和广阔的应用前景。
　　 本文通过文献查阅、机理分析设计出一条可行的合成路线：即以2,6-二氯吡啶为原料，通过甲氧化、两步硝化、叠氮化、热解脱氮五步单元反应合成了5-甲氧基-6-硝基-[1，2，5]噁二唑[3，4-b]吡啶-1-氧化物。合成过程中进行了单因素实验，讨论了物料配比、反应时间、反应温度等因素对反应收率的影响，得到了最佳的工艺条件。各步反应的产品通过熔点测定、红外光谱、质谱、核磁等分析手段进行了表征，结果表明所得的产物均符合目标化合物，证明该反应路线是可行的。

目录

文摘

英文文摘

声明

1 绪论

1.1氧化呋咱类化合物简介

1.1.1氧化呋咱类化合物分类

1.1.2氧化呋咱类化合物的用途

1.2有机叠氮类化合物简介

1.3核苷类化合物简介

1.4 5-甲氧基-6-硝基-[1,2,5]噁二唑[3,4-b]吡啶-1-氧化物简介

1.5 5-甲氧基-6-硝基-[1,2,5]噁二唑[3,4-b]吡啶-1-氧化物的合成方法简介

1.5.1氯代吡啶类化合物的甲氧基化

1.5.2吡啶类化合物的硝化

1.5.3氧化呋咱类化合物的合成

1.5.4叠氮基吡啶类化合物的合成

1.6本课题的研究内容

1.6.1 5-甲氧基-6-硝基-[1,2,5]噁二唑[3,4-b]吡啶-1-氧化物的合成路线

1.6.2产物鉴定与提纯

1.6.3工艺优化

1.6.4机理分析

2 2-氯-6-甲氧基吡啶的合成

2.1反应式

2.2反应原理

2.3实验部分

2.3.1主要实验药品及仪器

2.3.2实验步骤

2.4结果与讨论

2.4.1甲醇钠用量对反应收率的影响

2.4.2反应时间对反应收率的影响

2.4.3甲醇钠的加料状态对反应收率的影响

2.4.4氢氧化钠/甲醇法合成2-氯-6-甲氧基吡啶

2.5 2-氯-6-甲氧基吡啶图谱解析

2.5.1质谱解析

2.5.2核磁解析

2.6小结

3 2-氯-3-硝基-6-甲氧基吡啶的合成

3.1反应式

3.2反应原理

3.3实验部分

3.3.1主要实验药品及仪器

3.3.2实验步骤

3.4结构与讨论

3.4.1发烟硝酸用量对收率的影响

3.4.2反应温度对收率的影响

3.4.3反应时间对收率的影响

3.5 2-氯-3-硝基-6-甲氧基吡啶图谱解析

3.5.1质谱解析

3.5.2核磁解析

3.5.3红外解析

3.6小结

4 2-氯-3,5-二硝基-6-甲氧基吡啶的合成

4.1反应式

4.2反应原理

4.3实验部分

4.3.1主要实验药品及仪器

4.3.2实验步骤

4.4结果与讨论

4.4.1发烟硫酸用量对收率的影响

4.4.2发烟硝酸用量对收率的影响

4.4.3反应温度对收率的影响

4.4.4反应时间对收率的影响

4.4.5 2-氯-6-甲氧基吡啶的二硝化反应

4.4.6 其它混酸对2-氯-6-甲氧基吡啶的二硝化反应

4.5 2-氯-3,5-二硝基-6-甲氧基吡啶的图谱解析

4.5.1质谱解析

4.5.2核磁解析

4.5.3红外解析

4.6小结

5 2-叠氮-3,5-二硝基-6-甲氧基吡啶的合成

5.1反应式

5.2反应原理

5.3实验部分

5.3.1主要实验药品及仪器

5.3.2实验步骤

5.4结果与讨论

5.4.1叠氮化钠用量对收率的影响

5.4.2反应温度对收率的影响

5.4.3反应时间对收率的影响

5.4.4乙醇盐酸法合成2-叠氮-3,5-二硝基-6-甲氧基吡啶

5.5 2-叠氮-3,5-二硝基-6-甲氧基吡啶的图谱解析

5.5.1质谱解析

5.5.2红外解析

5.6小结

6 5-甲氧基-6-硝基-[1,2,5]噁二唑[3,4-b]吡啶-1-氧化物的合成

6.1反应式

6.2反应原理

6.3实验部分

6.3.1主要实验药品及仪器

6.3.2实验步骤

6.4结果与讨论

6.4.1脱氮的其他方法

6.4.2 5-甲氧基-6-硝基-[1,2,5]噁二唑[3,4-b]吡啶-1-氧化物的结构

6.5 5-甲氧基-6-硝基-[1,2,5]噁二唑[3,4-b]吡啶-1-氧化物的图谱解析

6.5.1质谱解析

6.5.2核磁解析

6.5.3红外解析

6.6小节

7 总结

7.1结束语

7.2 结论

7.3 课题展望

7.4 进一步研究的建议

致 谢

参考文献