BODIPY衍生物与TPE冠醚主客体作用研究

摘要

超分子化学，它是一门涵盖化学，生物学、材料学、物理学、信息科学等多学科交叉的学科。由超分子化学衍生出来很多相关学科，如超分子光学材料、超分子化学材料、超分子纳米材料等。超分子化学可以用于，控制超分子纳米粒子的聚集与分散，光电信号的处理、分子机械与器件的构造、刺激响应型超分子材料构建以及生理体内药物的运载和控释等方面。
　　本文设计并合成了通过醚键将四苯乙烯(TPE)和二苯并-24-冠-8(DB24C8)连接在一起，构建一种对称的具有聚集诱导发光性能的主体分子M1。同时我们设计并合成了以氟硼二吡咯（BODIPY）为母体结构的亚胺类BODIPY衍生物作为荧光客体分子M2。合成的所有分子都经过1H-NMR，13C-NMR和MS等表征手段确定其结构。主体分子M1结构当中包含一个四苯乙烯结构，而具有该结构的化合物一般都有聚集诱导发光效应，两个冠醚空穴为客体分子的进入创造了较大的可能性。客体分子M2具有BODIPY母体结构，而BODIPY类化合物在有机溶液中具有优良的荧光性能。本文中客体分子M2带有较长侧链除了能够更好的与冠醚空穴作用，另外一个性能是在水溶液中不会出现荧光猝灭效应。然后，我们研究了主体分子M1和客体分子M2在THF/H2O=1∶9(V/V)的溶液中主客体相互作用行为。研究发现主体分子M1与客体分子M2之间存在荧光共振能量转移现象，并且是从聚集诱导发光向非聚集诱导发光进行能量转移。通过荧光滴定和核磁滴定实验进一步确定了其主体分子M1与客体分子M2在中性，酸性和碱性条件下主客体作用的可能性，研究表明，该主客体系统的荧光共振能量转移效率受酸碱度影响很小。该高pH稳定性的荧光共振能量转移体系的发现对于荧光分子开关、荧光探针、太阳能电池吸光材料的设计与开发具有十分重要意义。