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基于吡咯并四硫富瓦烯液晶化合物的合成、表征及其性质研究

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第一章 绪 论

1.1液晶(Liquid crystal)简介

1.2 液晶载流子传输材料

1.2.1 作为空穴和电子传输层的近晶相液晶

1.2.2 作为空穴和电子传输层的柱相液晶

1.3 四硫富瓦烯(TTF)及四硫富瓦烯液晶

1.3.1 四硫富瓦烯

1.3.2 四硫富瓦烯液晶

1.4 选题思想

第二章 合成及结构表征

2.1 实验部分

2.1.1 合成路线一

2.1.2 合成路线二

2.1.3 合成路线三

2.2 仪器及试剂

2.3 合成方法

第三章 结果与讨论

3.1化合物15a-c的电化学性质

3.2 化合物15a-c在受体条件下的光物理性质

3.3 化合物15a-c的液晶性

3.4 化合物24a-c的电化学性质

3.5化合物24a-c在受体条件下的光物理性质

3.6 化合物24a-c的液晶性

3.7 其他化合物的性质研究讨论

3.8 目标化合物的电子迁移率测试

第四章 结论

参考文献

附录

致谢

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摘要

四硫富瓦烯及其衍生物已经得到了广泛地研究,由于其优异的电化学和光物理性质,被证明是一类很有前途的用于有机光电应用领域的分子结构单元。具有液晶相的TTF衍生物应该是一类更有前途的半导体材料,由于其在液晶区分子更有序的排列从宏观上会产生更少的结构缺陷。而具有液晶性质的四硫富瓦烯衍生由于合成难度大,使研究进展缓慢。
  本研究设计并成功合成了一系列新的具有液晶性质的吡咯并四硫富瓦烯衍生物,新的化合物是以吡咯并四硫富瓦烯(TTF)为刚性结构,以不同长度的烷氧基作为侧链。通过氢谱(1H-NMR)、碳谱(13C-NMR)、质谱(MALDI-TOF-MASS)等方法对目标化合物的结构进行了表征。采用循环伏安法(CV)对合成新的化合物进行了电化学性质进行研究。研究表明,新的吡咯并四硫富瓦烯衍生物都具有较高的氧化还原电位,且发现氧化还原电位并不受末端烷基链碳原子的数目的影响。目标化合物都可以和 F4-TCNQ发生相互作用,形成了F4-TCNQ-/TTF+电荷转移复合物。利用差示扫描量热仪(DSC)、偏光显微镜(POM)、广角X-ray衍射仪(WARD)对目标化合物的液晶性研究发现,目标化合物15a-c、24a-c都具有液晶性,并且随着末端烷氧基链的长度的增长,液晶相也发生了变化。目标化合物15a为六方柱状相,而目标化合物15b-c形成SmA相,目标化合物24a-b为向列相,24c在液晶区是倾斜柱状相。

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