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含咔唑/三苯胺单元的光功能材料的合成及其性能研究

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摘要

第一章 绪论

1.1 有机发光材料简介

1.2 芳胺类有机化合物在构建有机发光材料中的应用

1.2.1 芳胺类有机发光材料

1.2.2 芳胺类共轭有机聚合物

1.2.3 芳胺类金属配合物

1.3 将芳胺类基团与AIE分子结合,作为功能材料在有机发光材料中的应用

1.4 芳胺类化合物与希夫碱类化合物结合在分子探针及光化学传感领域的应用

1.5 论文的选题依据和主要研究内容

1.5.1 选题依据

1.5.2 主要研究内容

第二章 具有聚集诱导发光性能的芳胺类荧光小分子的合成、表征及性能

2.1 引言

2.2 实验部分

2.2.1 实验仪器及试剂

2.2.2 化合物M1、M2和M3的合成

2.3 材料的结构与性质鉴定

2.3.1 材料的结构鉴定

2.3.2 光物理性质测试

2.4 结果与讨论

2.4.1 化合物的紫外吸收光谱

2.4.2 化合物的荧光光谱

2.5 化合物的电化学性质

2.6 化合物的荧光寿命

2.7 本章小结

第三章 星型席夫碱化合物对HCl气体的光学响应行为

3.1 引言

3.2 实验部分

3.2.2 SB1、SB2和SB3的合成

3.2.3 准备步骤

3.3 结果与讨论

3.3.1 SB1、SB2和SB3在溶剂中的光谱表征

3.3.2 SB1、SB2和SB3在薄膜状态下对HCl气体的响应行为

3.3.4 SB1、SB2和SB3与微量H2O相互作用的荧光光谱

3.3.5 SB1、SB2和SB3的电化学性能

3.4 本章小结

第四章 结论

参考文献

致谢

附录

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摘要

芳胺(三苯胺、咔唑)因其优良的发光性能和空穴传输性能,被广泛应用于光电材料、分子探针、传感器以及聚集诱导发光(AIE)材料中的旋转单元。对于一些含有芳胺基团的极性发光分子,它们往往即能够做发光层材料,又能同时作为具有传输功能的载流子层作用。在AIE分子上引入三苯胺或咔唑等给电子基团,分子空穴的传输能力会提高。原因是电子给体的引入,使得发光分子处于富电子的一种状态,这时的电子更容易被氧化,在轨道上留出空穴便于传输。
  另一方面,席夫碱分子(-C=N-)结构中,N原子上的孤对电子可以被质子化,可以用于开发pH传感器以及酸致变色材料,而设计芳胺类基团对席夫碱化合物进行结构修饰,既可以提高分子的性能,又可以增加化合物的分子类型。本论文以芳胺(三苯胺、咔唑)基团为基本骨架,结合席夫碱分子以及具有AIE性质的四苯乙烯分子,设计合成了系列具有特殊性能的发光材料,并对其光物理性质和应用前景进行了详细研究。
  具体内容如下:
  1.设计合成含有咔唑单元以及四苯乙烯单元的三个新型AIE分子,运用1H-NMR,对合成的一系列中间体以及目标产物进行结构表征。运用紫外光谱,荧光光谱等手段研究了目标产物的光学性质发现,表明化合物是为典型的AIE型发光物质。用365 nm的紫外灯照射,化合物M1和M2在不同的溶剂中表现了不同的颜色特征,体现了明显的分子内电荷转移特征。化合物M3不具备这个特性。
  2.设计合成含三苯胺单元的星型席夫碱化合物,用于HC1气体检测。运用1H-NMR对化合物的结构进行确定表征,运用紫外光谱探讨化合物在不同形态(溶液、净薄膜、聚合物掺杂薄膜)下,对HC1气体的响应行为。结构表明,三个化合物在不同状态下均能与HC1气体发生质子化作用,紫外吸收光谱发生明显红移。因此,三个化合物具有应用于化学传感器的潜能。

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