二（三氟乙酸）碘苯（PIFA）在含氮杂环化合物合成中的应用

摘要

近年来，高价碘化合物作为氧化剂在有机合成中得到广泛的应用。二(三氟乙酸)碘苯(PIFA)就是高价碘化合物中的一种，它得到广大有机工作研究者的重视，因为它具有易得、低毒、易处理，并且具有很强的氧化性的特点。二(三氟乙酸)碘苯(PIFA)的氧化性与无机重金属如Ti(Ⅲ)、Hg(Ⅱ)、Pb(Ⅳ)等相似。它在非金属的反应中得到高效的利用不仅由于它所发生的化学反应需要的条件极其温和而且它可以有选择的氧化某些官能团。例如：酚类化合物，胺类化合物，硫化物和羰基化合物均可以被其氧化。Tellitu等人利用合适的多取代氨基化合物和胺类化合物为前体发展了新颖的方法来合成含氮杂环化合物。利用PIFA可以成功构筑分子内的N-N，S-N，C-C键。 α-羰基二硫缩烯酮类化合物是有机合成中的重要中间体，它的结构特征赋予了其化学反应的多样性，从而被广泛应用于有机合成中。近十年来，我们研究组一直致力于α-羰基二硫缩烯酮的合成与应用研究，取得了一系列研究成果。 烯胺酮类化合物在有机合成中是一类应用广泛的合成中间体。它既包括亲核的烯胺部分，又包括亲电的烯酮部分。近几十年来，烯胺酮化学受到倍受关注，特别是在杂环的合成中，而且这一领域已经成为研究的热点。许多杂环化合物如：吡咯、唑烷、嘧啶酮、喹啉等均可以通过烯胺酮类化合物制得。我们研究组也在从事对烯胺酮类化合物的研究。 本论文在α-羰基二硫缩烯酮化学、烯胺酮类化合物化学的基础上，利用二(三氟乙酸)碘苯(PIFA)的氧化性，对一步法合成杂环化合物进行研究。 我的研究工作主要有以下两方面： 1、利用α-羰基二硫缩烯酮类化合物和易得、易处理、低毒性的二(三氟乙酸)碘苯(PIFA)，发展了一种合成多取代异噻唑-3-(2H)-酮的方法。成功的构筑了分子内的S-N键。该方法操作简单、条件温和、产物易于分离。 2、以烯胺酮类化合物为底物发展了一种合成多取代吡咯啉-4-酮的新方法，并对反应的机理进行了探讨。该方法中使用的原料易得、条件温和、产率高、而且产物的官能团丰富。 总之，我们成功的合成了多取代的含氮杂环化合物。实验方法简单、条件温和、反应快速、产率高。并且该类化合物在有机合成和应用中都具有较好的前景。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章前言

一、高价碘化合物的研究进展

二、α-羰基二硫缩烯酮化学的研究进展

三、烯胺酮化学的研究进展

四、论文题目的选择

参考文献

第二章多取代异噻唑-3-（2H）-酮的合成

一、引言

二、实验部分

三、结果与讨论

四、反应机理的探讨

五、小结

六、结构表征

参考文献

第三章多取代吡咯啉-4-酮的合成

一、引言

二、实验部分

三、结果与讨论

四、反应机理的讨论

五、小结

六、结构表征

参考文献

硕士学习期间文章发表情况

附录1

附录2

致 谢