基于8-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈为母体结构合成的近红外染料及其光谱性质研究

摘要

近红外染料是一类非常重要的有机功能染料，主要是指吸收波长在近红外区700nm以上的染料，近红外染料的开发对于利用太阳光谱中的红外光区域十分重要。近红外染料用途广泛，除作为光吸收剂用于DSC之外，还可以用于激光防护、高分子材料的防老化、光盘记录、红外激光调Q染料、隐身材料等，另外也可以用来制备用于夜视兼容照明器件的近红外滤光片等等。
　　 近年来，以8-8H-苊并[1，2-b]吡咯-9-腈为母体合成了许多具有特殊功能的染料，应用于荧光标记及生物分析领域。8-8H-苊并[1，2-b]吡咯-9-腈是以苊二醌为起始原料，经过与丙二腈反应，在碱的作用下发生环合反应而合成的，亲核基团是由2-甲基苯并噻唑、2-甲基苯并恶唑和2，3，3-三甲基-3H-吲哚分别与碘乙烷和1，3-丙烷磺内酯合成。最后，亲核基团与母体结构通过亲核取代反应合成了五种近红外染料。我们对实验条件中的溶剂和碱催化剂进行了优化，选择了DMSO和乙腈作为溶剂，碳酸钾为碱催化剂。
　　 染料的光谱性质是染料性能优劣的风向标，我们测定了五种近红外染料的吸收光谱和摩尔消光系数，分析了染料在不同溶剂中的吸收光谱及影响光谱的因素。参照目前合成的染料的性质，对染料结构进行修饰，以提升染料各方面的性能，为课题组日后的工作打下坚实基础，以使研究工作具有良好的延续性。

目录

声明

摘要

第一章 前言

1．1 菁染料

1．1．1 菁染料的介绍

1．1．2 菁染料的性质

1．1．3 菁染料的合成研究进展

1．2 酞菁染料

1．2．1 酞菁染料的介绍

1．2．2 酞菁染料的性质及应用

1．2．3 酞菁染料的合成研究进展

1．3 偶氮染料

1．3．1 偶氮染料的介绍

1．3．2 偶氮染料的性质

1．3．3 偶氦染料的合成研究进展

1．4 选用染料母体结构的综述

1．5 苯并杂环化合物

1．6 本论文的研究背景及意义

第二章 目标染料的合成过程研究

2．2 实验仪器与试剂

2．2．1 实验仪器

2．2．2 实验试剂

2．3 中间体和染料母体的合成

2．3．1 2-甲基苯并噻唑中间体的合成

2．3．2 2-甲基苯并恶唑中间体的合成

2．3．3 2，3，3-三甲基-3H-吲哚中间体的合成

2．3．4 8-8H-苊并[1，2-b]吡咯-9-腈的合成

2．4 染料的合成

2．4．1 2-甲基苯并噻唑取代产物合成

2．4．2 2-甲基苯并恶唑取代产物合成

2．4．3 2，3，3-三甲基-3H-吲哚取代产物合成

2．5 结果与讨论

2．5．1 杂环中间体的合成

2．5．2 母体结构的合成原理

2．5．3 染料合成原理

2．6 小结

第三章 染料光谱性质研究

3．1 染料光谱性质

3．1．1 染料吸收光谱

3．1．2 染料摩尔消光系数的测定

3．2 染料的结构与颜色

3．3 小结

结论

附录

参考文献

致谢

攻读学位期间主要的研究成果