呱啶醇的合成及普林斯反应研究

摘要

呱啶醇是一类重要的有机医药中间体.它广泛用作合成治疗神经系统、循环系统、消化系统等方面疾病药物的原料.该论文对4-取代-呱啶醇的合成路线进行了综述.同时从不同路线合成了4-(3-三氟甲苯基)-4-呱啶醇及4-(4-氯苯基)-4-呱啶醇.在4-(3-三氟甲基苯基)-4-呱啶醇的合成中,设计和合成出可用于合成多种4-取代-4-呱啶醇的关键中间体N-苄基-4-呱啶酮,并对其合成路线进行了优化,取得了较高收率.在4-(4-氯苯基)-4-呱啶醇的合成中,用对二氯苯对溴氯很好的完成了中间体4-氯苯基-α-甲基-苯乙烯的合成条件优化,同时考察了不同原料对该合成方法中减低应-变更林斯反应影响,初步总结了该类Prins反应的基本规律.通过对各瓜进行优化,取得了较好的结果.

目录

文摘

英文文摘

第一章文献综述

引言

1.1 4-哌啶醇的应用

1.2 4-哌啶醇合成路线简介

1.2.1哌啶酮法

1.2.2 Prins反应法

1.2.3还原环合法合成4-取代苯基-4-哌啶醇

1.3合成路线设计与实验构思

第二章实验部分

2.1实验试剂及仪器

2.2实验操作部分

第三章结果与讨论

3.1. N-苄基-4-哌啶酮的合成

3.1.1. Dieckmann环化

3.1.2.水解与脱羧

3.2.中间体对氯-α-甲基苯乙烯的合成

3.2.1.对二氯苯与丙酮的格氏反应

3.2.2对-氯-α-甲基苯乙烯的制备

3.3关于Prins反应

3.3.1:关于Prins的反应的后处理

3.3.2.原料配比对Prins反应的影响

3.3.3.胺类盐酸盐对Prins的反应的影响

3.3.4不同烯烃对Prins的反应的影响

3.3.5其它

第四章结论

参考文献

附 录（部分产物的红外光谱图）

攻读硕士学位期间已公开发表的论文

致 谢