对氯甲基苯乙烯及其聚合物的合成研究

摘要

对氯甲基苯乙烯（p-CMS)是一种非常重要的有机中间体，它在众多有机物的合成中占有非常重要的地位。对氯甲基苯乙烯的聚合物在化工合成的众多领域也有不可或缺的作用。此论文合成对氯甲基苯乙烯及其聚合物的方法为：以苯乙醇为起始原料，经过取代反应、氯甲基化反应、消除反应制备对氯甲基苯乙烯，并通过自由基聚合反应进一步合成聚对氯甲基苯乙烯。在第一步取代反应中，苯乙醇与氢溴酸反应，在浓硫酸的催化作用下，合成2-苯基溴乙烷。在第二步氯甲基化反应中，以二硫化碳作为溶剂，以路易斯酸氯化锌作为催化剂，以多聚甲醛-盐酸作为氯甲基化试剂，合成2-对氯甲基苯基-溴乙烷。在第三步消除反应中，以2-对氯甲基苯基-溴乙烷为原料，在叔丁醇钾的醇溶液中进行脱除反应，合成对氯甲基苯乙烯。在第四步的自由基聚合反应中，以对氯甲基苯乙烯为单体，以偶氮二异丁腈作为引发剂，发生均聚反应，合成聚对氯甲基苯乙烯。
　　在第一步反应中，考察了浓硫酸加入量、反应时间、反应回流温度以及搅拌速率对实验结果的影响。并确定了最佳的反应条件：反应温度为115℃，反应时间为150min，搅拌速率为10r/min，浓硫酸加入量为16mL+13mL。在第二步反应中，考察了反应时间、催化剂用量、多聚甲醛用量、搅拌速率、通入氯化氢气体的量对实验的影响。并确定了最佳的反应条件：反应温度为35℃~45℃，反应时间为25h，2-苯基溴乙烷用量为22.0g，催化剂用量为7.0g，溶剂用量为12mL，多聚甲醛用量为6.0g，搅拌速率17r/min，在反应过程中应确保通入的氯化氢气体始终处于过量状态。第三步的反应条件：35mL叔丁醇,5.6g叔丁醇钾，4.1g(0.017mol)2-对氯甲基苯基-溴乙烷,搅拌速率为12r/min，反应温度35℃，反应时间160min。第四步的反应条件：0.1g偶氮二异丁腈，反应温度70℃，反应时间为13h，搅拌速率17r/min。

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第一章 绪 论

1.1 对氯甲基苯乙烯应用概况

1.2 聚对氯甲基苯乙烯的应用概况

1.3 对氯甲基苯乙烯的合成方法

1.3.1 已有所研究的合成对氯甲基苯乙烯的方法

1.3.2 取代反应

1.3.3 芳烃的Blanc氯甲基化反应

1.3.4 消除反应

1.4 聚对氯甲基苯乙烯的合成方法

1.4.1 自由基聚合反应

1.4.2 自由基聚合的反应历程

1.4.3 自由基聚合引发剂

1.5 本论文合成对氯甲基苯乙烯及其聚合物的方法

第二章 实验部分

2.1 实验药品试剂

2.2 实验仪器设备

2.3 2-苯基溴乙烷的合成

2.4 2-对氯甲基苯基-溴乙烷的合成

2.5 对氯甲基苯乙烯的合成

2.6 聚对氯甲基苯乙烯的制备

第三章 实验结果与讨论

3.1 2-苯基溴乙烷的合成讨论与表征

3.1.1 实验结果讨论

3.1.2 2-苯基溴乙烷的表征

3.2 2-对氯甲基苯基-溴乙烷的合成讨论与表征

3.2.1 实验结果与讨论

3.2.2 第二步产物的表征

3.3 对氯甲基苯乙烯的合成讨论

3.3.1 实验讨论

3.4 聚对氯甲基苯乙烯的合成讨论与表征

3.4.1 实验讨论

3.4.2 聚合物的表征

第四章 结 论

参考文献

致谢