2-乙酰基联苯类化合物分子内偶联合成菲醌及其衍生物

摘要

9，10-菲醌是菲的一种氧化产物，是用途广泛的重要中间体，在农药、医药、染料、光电材料等领域都有着重要的应用前景，科学家也对菲醌及其衍生物的合成做了大量研究。本文描述了一种合成不对称菲醌及其衍生物的方法，没有采用菲直接氧化合成菲醌的传统方法，而是通过邻乙酰基联苯类化合物的分子内偶联合成菲醌及其衍生物，操作简单，产率较高。本论文主要内容:
　　1.综述菲醌及其衍生物合成方法的研究进展及其研究意义。
　　2.系统研究了邻乙酰基联苯类化合物分子内偶联合成菲醌及其衍生物的反应。首先通过分子间Suziki-Miyaura交叉偶联反应合成一系列邻乙酰基联苯类化合物，然后以邻乙酰基联苯类化合物为底物，在I2/DMSO条件下，经过分子内偶联合成菲醌及其衍生物。实验数据表明，菲醌骨架上取代基为供电子基时产物产率较高，取代基为吸电子基时产率较低。
　　3.考察了温度、反应时间、溶剂、不同保护气等反应条件对产率的影响。通过柱色谱分离，优化了反应条件。实验结果表明，在100℃，溶剂DMSO中，底物∶I2=1∶1时，分离产率较高，最高可达92％。在路易斯酸催化条件下，产率一般。
　　4.对邻乙酰基联苯在I2/DMSO条件下合成菲醌的反应进行机理研究。通过HNMR对反应中间体进行检测，结合文献，提出了可能的反应机理。

目录

声明

摘要

第1章 绪论

1．1 菲醌的性质及用途

1．2 菲醌及其衍生物合成方法研究进展

1．2．1 由菲合成菲醌的方法

1．2．2 从其他化合物合成菲醌的方法

1．3 菲醌在合成碳氢芳香化合物方面的应用

1．4 菲醌的化学与衍生物的性质

1．5 本课题的研究意义和研究内容

第2章 实验部分

2．1 实验主要仪器和试剂

2．1．1 实验主要仪器

2．1．2 实验试剂

2．2 2-乙酰基联苯类化合物的制备及表征

2．3 菲醌及其衍生物的合成及表征

第3章 2-乙酰基联苯生成菲醌合成方法的研究

3．1 引言

3．2 结果与讨论

3．2．1 反应体系的选择

3．2．2 反应时间对反应结果的影响

3．2．3 反应温度对反应的影响

3．2．4 保护气对反应的影响

3．2．5 金属催化剂对反应的影响

3．2．6 反应溶剂对反应的影响

3．3 方法适用范围的研究

3．4 本章小结

第4章 反应机理的探讨

结论

参考文献

附录A 攻读学位期间所发表的学术论文

附录B 部分化合物的谱图

致谢