钯催化烯烃与α-羰基烷基溴氧化双官能团化反应研究

摘要

过渡金属催化卤代芳烃或烯烃与乙烯基化合物的Heck反应是构建碳-碳键最有效的偶联反应之一，被广泛地运用于药物，天然产物和功能材料的合成中。
　　近几年，过渡金属催化烯烃与卤代烃或金属有机试剂的双官能团化反应已经成为合成含各种双官能团化产物的可靠方法。尽管烯烃与卤代烃的双官能团化反应具有重要意义，但是，在氧化条件下的双官能团化 Heck反应的报道很少，而且绝大部分反应局限于烯烃与卤代芳烃或芳基金属试剂。因此，发展烯烃与卤代烷烃氧化双官能团化反应是非常迫切的。
　　基于上述原因，本论文主要研究了钯催化烯烃与α-羰基烷基溴氧化双官能团化反应。本论文主要包括以下内容：
　　（1）第一章对近年来过渡金属催化Heck反应和钯催化烯烃与卤代烃或金属有机试剂的双官能团化反应的研究进展进行了详细评述。主要有：（i）钯催化Heck反应研究进展；（ii）钴催化Heck反应研究进展；（iii）镍催化Heck反应研究进展；（iv）其它过渡金属催化Heck反应研究进展；（v）钯催化烯烃与卤代烃或金属有机试剂的双官能团化反应研究进展。主要集中对过渡金属催化Heck反应和钯催化烯烃与卤代烃或金属有机试剂的双官能团化反应的研究内容和机理进行了描述探讨。
　　（2）第二章发展了在 Ag2CO3协助下，钯催化 N-芳基烯烃与α-羰基烷基溴氧化双官能团化反应。经串联反应，实现了碳-溴键，碳-氢键官能团化和分子内环化，合成了吲哚-2-酮类化合物。该方法适用于各种α-羰基烷基溴，包括一级、二级和三级α-溴代烷基酯，α-溴代烷基酮和α-溴代烷基酰胺。
　　（3）第三章实现了钯催化 N-(芳基磺酰基)烯烃与α-羰基烷基溴氧化1,4-芳基迁移/1,2-双官能团化反应，选择性合成含季碳中心的链状或环状化合物。

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第1章 绪 论

1.1 过渡金属催化Heck反应研究进展

1.2 钯催化烯烃双官能团化Heck反应研究进展

1.3 N-芳基烯烃的双官能团化反应研究进展

1.4 本论文选题的研究目的与研究内容

第2章 钯催化N-芳基烯烃与α-羰基烷基溴氧化双官能团化反应研究

2.1 前言

2.2 钯催化N-芳基烯烃烯烃与α-羰基烷基溴氧化双官能团化反应

2.3 本章小结

第3章 钯催化N-(芳基磺酰基)烯烃与α-羰基烷基溴氧化

3.1 前言

3.2 钯催化N-(芳基磺酰基)烯烃与α-羰基烷基溴氧化1,4-芳基迁移/1,2-双官能团化反应

3.3 本章小结

第4章 实验部分

4.1 实验通则

4.2 钯催化N-芳基烯烃与α-羰基烷基溴氧化双官能团化反应(第二

4.3 钯催化N-(芳基磺酰基)烯烃与α-羰基烷基溴氧化1,4-芳基迁移/1,2-双官能团化反应(第三章)

结论

参考文献

附录A 攻读学位期间所发表的学术论文目录

附录B 专业术语缩写对照表

致谢