喹啉N-氧化合物α-酰胺化和氨基化反应的方法研究

摘要

喹啉及其衍生物是一种重要的杂环化合物，广泛存在于药物、天然产物及功能材料中。喹啉衍生物表现出潜在的生物活性，特别是在生物防腐、抗疟疾、抗菌等领域。此外，喹啉衍生物在分子识别、材料、配位化学等领域用途广泛。因此，喹啉的衍生物的合成已经成为有机合成的研究热点之一。
　　喹啉N-氧化合物的官能化因其具有反应活性高、区域选择性好、易转化等优点已成为合成喹啉衍生物的重要方法。针对喹啉N-氧化合物的官能团化，本论文将详细介绍我们基于喹啉N-氧化合物合成喹啉衍生物的研究上取得的结果。论文包括以下三个部分：
　　论文的第一部分综述了喹啉衍生物的用途、喹啉化合物的合成方法及喹啉N-氧化合物官能团化反应的研究成果及进展。
　　论文的第二部分介绍了一种简单、高效合成α-酰胺喹啉的方法。该方法以喹啉N-氧化合物和腈类化合物为反应底物在以三氯化铁作为促进剂，120℃反应12h为最佳条件以高达95％的收率合成了一系列α-酰胺喹啉化合物。目标产物的高收率，反应简单、易处理、原子利用率高是该方法的主要优点。
　　论文的第三部分介绍了铜催化的喹啉N-氧化合物和DMF反应合成N,N-二甲基-α-喹啉的方法。该方法实现了由喹啉N-氧化合物出发一步实现了喹啉α位的氨基化，不需要额外的将喹啉N-氧化合物还原，具有简单、高效等优点。

目录

声明

第1章 绪 论

1.1 喹啉及其衍生物

1.2 喹啉化合物的合成

1.2.1 铜催化喹啉化合物的合成

1.2.2 钯催化喹啉化合物的合成

1.2.3 Lewis酸促进下喹啉化合物的合成

1.2.4 喹啉化合物合成总结

1.3 喹啉N-氧化合物官能团化的研究背景及意义

1.3.1 喹啉N-氧化合物的烯基化

1.3.2 喹啉N-氧化合物的芳基化

1.3.3 喹啉N-氧化合物的烷基化

1.3.4 喹啉N-氧化合物的氨基化

1.3.5 喹啉N-氧化合物的卤化

1.3.6 喹啉N-氧化合物的磺酰化

1.3.7 喹啉N-氧化合物的磷脂化

1.3.8 喹啉N-氧化合物的酰氧基化

1.3.9 喹啉N-氧化合物的酰基化

1.4 本文构想

第2章 FeCl3促进下喹啉N-氧化合物的α-酰胺化反应

2.1 前言

2.2 实验部分

2.2.1 仪器与试剂

2.2.2 反应底物的合成

2.2.3 FeCl3促进下喹啉N-氧化合物的α-酰胺化反应

2.3 结果与讨论

2.3.1 FeCl3促进下喹啉N-氧化合物的α-酰胺化反应条件优化

2.3.2 反应底物的拓展

2.3.3 FeCl3促进下喹啉N-氧化合物的α-酰胺化反应机理

2.4 本章小结

2.5 产物结构结构表征

第3章 铜催化喹啉N-氧化合物和DMF的氨基化反应

3.1 前沿

3.2 实验

3.2.1 实验仪器与试剂

3.2.2 反应底物的合成

3.2.3 CuI催化下喹啉N-氧化合物和DMF氨基化反应

3.3 结果与讨论

3.3.1 CuI催化喹啉N-氧化合物和DMF氨基化反应条件优化

3.3.2 CuI催化喹啉N-氧化合物和DMF氨基化反应底物拓展

3.3.3 CuI催化喹啉N-氧化合物和DMF氨基化机理验证

3.3.4 CuI催化喹啉N-氧化合物和DMF氨基化反应机理

3.4 本章小结

3.5 化合物的结构表征

结论

参考文献

附录A 攻读硕士期间发表的学术论文目录

附录B 化合物表征

致谢