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【6h】

无溶剂条件下合成吡喃衍生物

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第一章 绪论

1.1 无溶剂反应

1.2 多组分反应合成吡喃衍生物

1.3 离子液体的应用

参考文献

第二章 2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-4H-吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮衍生物的合成

2.1 前言

2.2 实验部分

2.3 结果讨论

2.4 小结

参考文献

第三章2-萘酚衍生的2-氨基-3-苯磺酰基-4H-萘并吡喃衍生物的合成

3.1 前言

3.2实验部分

3.3结果讨论

3.4 小结

参考文献

第四章1-萘酚衍生的2-氨基-3-苯磺酰基-4H-萘并吡喃衍生物的合成

4.1 前言

4.2实验部分

4.3结果讨论

4.4 小结

参考文献

全文总结

致谢

附 录 攻读学位期间所发表的学术论文

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摘要

无溶剂条件下的多组分反应被广泛应用于有机合成中,它具有不使用溶剂,有效节约资源,合成效率高、操作简单、原子经济性高等特点。吡喃类化合物是组成某些天然产物的基本成分,具有广泛的生理活性和药理活性,如抗血小板凝聚活性、抗真菌活性、抗细胞毒素活性等,可用作杀虫剂、抗菌杀菌剂、止痛药、解热药、抗组胺剂、治疗增殖疾病药物等。因此,研究无溶剂条件下合成吡喃衍生物具有重要的意义。
  本文对无溶剂条件下合成吡喃衍生物进行了以下研究:
  在80℃、无溶剂条件下,用离子液体丙酸乙醇胺作催化剂,催化醛、丙二腈和4-羟基喹啉-2-酮反应合成了2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-4H-吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮衍生物,反应时间为5-20min,产率可达86-94%,催化剂循环使用5次后,活性没有明显降低。
  在110℃、无溶剂条件下,碱性催化剂邻苯二甲酰亚胺钾盐(PPI)催化2-萘酚、醛和苯磺酰乙腈反应合成了2-氨基-3-苯磺酰基-4H-萘并吡喃衍生物,反应时间为5-20min,产率可达69-92%,催化剂循环使用5次后,催化活性没有发生明显降低。在110℃、无溶剂条件下,碱性催化剂K3PO4.3H2O催化2-萘酚、醛和苯磺酰乙腈反应合成了2-氨基-3-苯磺酰基-4H-萘并吡喃衍生物,反应时间为2-35min,产率可达66-92%,催化剂循环使用5次后,催化活性没有发生明显降低。
  在100℃、无溶剂条件下,碱性催化剂邻苯二甲酰亚胺钾盐(PPI)催化1-萘酚、醛和苯磺酰乙腈反应合成了2-氨基-3-苯磺酰基-4H-萘并吡喃衍生物,反应时间为5-40min,产率可达83-93%,催化剂循环使用5次后,催化活性没有发生明显降低。在100℃、无溶剂条件下,碱性催化剂K3PO4.3H2O催化1-萘酚、醛和苯磺酰乙腈反应合成了2-氨基-3-苯磺酰基-4H-萘并吡喃衍生物,反应时间为5-40min,产率可达84-93%,催化剂循环使用5次后,催化活性没有发生明显降低。

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