基于苯并吡喃腈和氮杂香豆素的近红外荧光探针的合成及性能研究

摘要

近年来，荧光探针由于具有成本低、合成简单、选择性好、灵敏度高、生物相容性好以及能够在生物体环境内进行实时在线检测等优点，被广泛运用于生物、环境、化学等领域。较之于发射光谱在可见光区的荧光探针，近红外（650-900nm）荧光探针不仅具有更强的组织穿透能力以及对生物体的危害较小，而且荧光背景干扰很小，有利于其在细胞成像方面的应用。因此，发展近红外荧光探针具有重要的生物意义。在本论文中，发展了两种近红外荧光探针，并且对它们的光学性能以及实际应用进行了研究。
　　1.合成了一种以苯并吡喃腈衍生物为荧光基团的近红外硒代半胱氨酸(Sec)荧光探针Probe1，该探针以2，4-二硝基苯醚为反应位点，并且运用1H NMR、13C NMR、MS以及HR-MS对其结构进行了表征。实验表明Probe1在温和条件下能够快速地选择性识别Sec，同时，伴随着明显的近红外荧光信号的增强以及颜色的变化。而且，该探针还能够检测活细胞外源性以及内源性的Sec，在生物领域具有潜在的应用价值。
　　2.以氮杂香豆素为荧光基团设计合成了一种比色型以及比率型识别HSO3-/SO32-的近红外荧光探针Probe2，运用1H NMR、13C NMR、MS以及HR-MS对其结构进行了确认。实验表明Probe2能在温和条件下快速地(＜30s)选择性识别HSO3-/SO32-，与此同时伴随着明显的颜色变化以及比率型荧光光谱的变化。另外，Probe2不仅能够检测食品中HSO3-的含量，而且，还能够用于检测活细胞外源性以及内源性的HSO3-，表明该探针具有良好的应用前景。

目录

声明

摘要

1．1 引言

1．1．1 荧光探针概述

1．1．2 荧光探针的识别原理

1．1．3 近红外荧光探针

1．2 检测硒代半胱氨酸(Sec)的荧光探针

1．2．1 检测Sec的意义

1．2．2 检测Sec的荧光探针的研究进展

1．3 检测HSO3-／SO32-的荧光探针

1．3．2 基于双键加成识别HSO3-／SO32-的荧光探针

1．3．3 基于醛基加成识别HSO3-／SO32-的荧光探针

1．3．4 基于乙酰丙酸反应识别HSO3-／SO32-的荧光探针

1．3．5 基于开关环反应识别HSO3-／8O32-的荧光探针

1．4 本文的立题思想

第二章 基于苯并吡喃腈的硒代半胱氨酸(Sec)荧光探针的合成与性能研究

2．1 设计思路

2．2 实验部分

2．2．1 实验仪器与试剂

2．2．2 探针的合成与表征

2．2．3 溶液的配制以及光谱性能的研究环境

2．3 结果与讨论

2．3．2 Probe 1检测Sec灵敏度研究

2．3．3 pH对Probe 1检测Sec的影响

2．3．4 Probe 1检测Sec选择性与竞争性研究

2．3．5 Probe 1检测Sec识别机理的研究

2．3．6 Probe 1的实际应用研究

2．4 本章小结

第三章 基于氮杂香豆素衍生物的HSO3-／SO32-荧光探针的合成与性能研究

3．1 设计思路

3．2 实验部分

3．2．1 实验仪器与试剂

3．2．2 Probe 2的合成与表征

3．2．3 溶液的配制以及光谱性能的研究环境

3．2．4 荧光量子产率的计算

3．3 结果与讨论

3．3．1 Probe 2检测HSO3-的初步测试

3．3．2 Probe 2检测HSO3-灵敏度研究

3．3．3 pH对Probe 2检测HSO3-的影响

3．3．4 Probe 2检测HSO3-选择性与竞争性研究

3．3．5 Probe 2检测HSO3-识别机理的研究

3．3．6 Probe 2的实际应用研究

3．4 本章小结

全文总结

参考文献

附录

攻读硕士学位期间发表的学术论文

致谢