4-甲基苯磺酰(全氟丁基磺酰)亚胺及其衍生物的合成及性能表征

摘要

有机酸催化剂在有机反应中有着重要的应用。由于其催化活性的中心就是低分子量的有机分子本身，因此比其它催化剂具有一些更好的优点：廉价、易得、稳定、易操作等，在学术领域和工业领域中越来越受到人们的重视。
　　 本文以对甲基苯磺酰氯、4-甲基-3-硝基苯磺酰氯、4-甲基-3-三氟甲基苯磺酰氯作为反应起始原料，通过磺酰化，离子交换等一系列反应，合成出带有苯环和全氟丁基的磺酰亚胺。
　　 通过傅立叶变换红外(FT-IR)、19F核磁共振(NMR)、1H核磁共振(NMR)、MS、酸碱滴定等手段对4-甲基苯磺酰(全氟丁基磺酰)亚胺、4-甲基-3-硝基苯磺酰(全氟丁基磺酰)亚胺、4-甲基-3-三氟甲基苯磺酰(全氟丁基磺酰)亚胺的结构进行了表征，所得结果和理论推测是一致的。
　　 同时采用Hammett指示剂观察法分别对三种氮酸的酸强度进行了测定，结果显示：随着苯环上取代基的不同，磺酰亚胺的酸强度也随之发生了很大的改变，特别是当苯环上含有硝基，三氟甲基等强拉电子基团时，相应的磺酰亚胺的酸强度基本达到了超酸的标准。4-甲基苯磺酰(全氟丁基磺酰)亚胺，4-甲基-3-硝基苯磺酰(全氟丁基磺酰)亚胺，4-甲基-3-三氟甲基苯磺酰(全氟丁基磺酰)亚胺的酸强度H0分别为-8.2，-11.35，-11.35。4-甲基-3-硝基苯磺酰(全氟丁基磺酰)亚胺、4-甲基-3-三氟甲基苯磺酰(全氟丁基磺酰)亚胺两种物质的酸强度基本接近超强酸。这个结果，为我们以后设计和合成不同酸强度的BrØnsted氮酸提供借鉴。