苯甲酰胺/苯并噁唑及苯并噁唑烷类化合物的合成研究

摘要

本论文对邻氨基苯酚与联苯甲酰的偶联/环化反应进行了一系列研究，通过三条不同的合成途径，分别合成了三类化合物，包括苯甲酰胺及其衍生物、苯并噁唑及其衍生物以及苯并噁唑烷及其衍生物。主要的研究内容分为以下三个部分：
　　1.以邻氨基苯酚与联苯甲酰为原料通过偶联实现了苯甲酰胺类化合物的合成。该反应以取代的邻氨基苯酚和取代的联苯甲酰为原料，两步反应“一锅法”合成了21个苯甲酰胺类衍生物。首先在三氟乙酸的条件下环化脱水生成半缩醛苯并噁嗪类中间体，然后在体系中继续加入强碱使得中间体脱氢，空气中的氧气引发自由基反应，诱导化学键发生断裂，继而烯醇互变生成了苯甲酰胺类化合物。
　　2.以邻氨基苯酚与联苯甲酰为原料通过环化实现了苯并噁唑类化合物的合成。该反应以邻氨基苯酚和联苯甲酰为原料，在碱性条件下形成一个五元过渡态化合物，来实现苯并噁唑类化合物的合成，并且对不同取代基的化合物有很好的兼容性，合成了14个带有不同取代基的苯并噁唑类衍生物。
　　3.以邻氨基苯酚与联苯甲酰为原料通过环化实现了苯并噁唑烷类化合物的合成。目前国内外对于此类化合物的研究还较少，我们通过三氟甲磺酸铜的络合作用使联苯甲酰的两个羰基同时被活化，与邻氨基苯酚作用生成频哪醇过渡态，继而在弱酸条件下发生重排生成苯并噁唑烷类化合物。并且通过对其底物普适性的研究，合成了10个新型的苯并噁唑烷类衍生物。
　　本论文通过完成以上三部分内容，合成了苯甲酰胺、苯并噁唑和苯并噁唑烷三类化合物的研究。该三类化合物都具有抗虫、抗菌、抗癌等重要的生物活性。我们在前人研究的基础上，为这三类化合物的研究开辟了新的合成途径和方法。

目录

第1章 绪 论

1.1 课题背景及研究的目的和意义

1.2 苯甲酰胺类化合物的合成研究进展

1.3 苯并噁唑类化合物的合成研究进展

1.4 苯并噁唑烷类化合物的合成研究进展

第2章 实验材料与表征方法

2.1 实验仪器与药品

2.2 化合物表征方法

2.3 收率计算方法

第3章 苯甲酰胺类化合物的合成

3.1 引言

3.2 实验结果与分析

3.3 本章小结

第4章 苯并噁唑类化合物的合成

4.1 引言

4.2 苯并噁唑类化合物的合成

4.3 苯并噁唑烷类化合物的合成

4.4 本章小结

第5章 市场经济分析

5.1 引言

5.2 发展和前景

5.3 竞争分析

5.4 本章小结

结论

参考文献

攻读硕士学位期间发表的论文及其它成果

声明

致谢

附录