植物生长调节剂中间体三氟吲哚丁烯酸乙酯的合成与结构表征

摘要

已知的吲哚酸类植物生长调节剂吲哚乙酸(IAA)，吲哚丙酸(IPA)和吲哚丁酸(IBA)大量用于农业、林业、植物研究和组织培养已有几十年的历史了。但研究表明单独使用这些化合物的一种，其对植物生长作用不是很明显。这类化合物的缺点是对光和热稳定性差。在实际使用中发现，单独使用吲哚酸类化合物有时会使某些植物的地下根部生长过大，而不利于地上部分的生长，增产效果不很明显。本文基于上述原因本文提出新的含氟吲哚酸类植物生长调节剂--三氟吲哚丁酸其中间体4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁烯酸乙酯的合成设计。采用4步法： (1)三氟乙酸和乙醇在催化剂作用下生成三氟乙酸乙酯； (2)三氟乙酸乙酯和乙酸乙酯在催化剂作用下生成三氟乙酰乙酸乙酯； (3)吲哚和三氟乙酰乙酸乙酯在催化剂的作用下生成3-羟-4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸乙酯； (4)将3-羟-4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸乙酯与P2O5溶于苯中脱水得到4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁烯酸乙酯。 采用三因素三水平正交实验设计，得出合成化合物整个过程的较佳反应条件。三氟乙酸乙酯的较优条件：三氟乙酸与乙醇的摩尔比为1:1.5时，在80℃，搅拌12h，产率为74.0％；三氟乙酰乙酸乙酯的较优条件：三氟乙酸乙酯与乙酸乙酯的摩尔比为1:1.2时，在20℃，搅拌4h，产率为37.0％；3-羟-4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸乙酯的较优条件：吲哚与三氟乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1.0时，在80℃，搅拌8h，产率为76.896；4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁烯酸乙酯的较优条件：以苯为溶剂，在80℃，搅拌4h，产率为37.2％。对所合成的化合物经熔点测定、红外光谱(IR)、核磁共振谱(1HNMR)进行结构表征。经测定与预测结果吻合较好。可以推断所合成物质为目标产物。

目录

文摘

英文文摘

声明

1引言

1.1植物生长调节剂

1.1.1植物生长调节剂概况

1.1.2植物生长调节剂的分类

1.1.3植物生长调节剂毒性研究

1.2吲哚酸类植物生长调节剂

1.2.1吲哚乙酸(IAA)

1.2.2吲哚丁酸(IBA)

1.3含氟中间体及含氟农药现状与发展

1.3.1有机氟化合物的性质

1.3.2含氟中间体生产现状

1.3.3含氟农药生产与开发现状

1.3.4存在问题

1.4本论文的选题背景及研究内容

1.4.1选题背景

1.4.2研究内容

2试验部分

2.1合成材料、仪器及分离检测方法

2.1.1原料及试剂来源与规格

2.1.2分析仪器和实验设备

2.1.3分离方法

2.1.4检测方法

2.2合成方法

2.2.1研究内容

2.2.2原料制备

2.2.3 4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)-2-丁烯酸乙酯的合成

3合成结果与讨论

3.1原料的合成

3.1.1三氟乙酸乙酯的合成

3.1.2三氟乙酰乙酸乙酯的合成

3.2 4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)-2-丁烯酸乙酯的合成

3.2.1 3-羟-4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸乙酯的合成

3.2.2 4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)-2-丁烯酸乙酯的合成

4产物结构的表征

4.1三氟乙酸乙酯的表征

4.1.1三氟乙酸乙酯的立体结构

4.1.2三氟乙酸乙酯的波谱分析

4.2三氟乙酰乙酸乙酯的表征

4.2.1三氟乙酰乙酸乙酯的立体结构图

4.2.2三氟乙酰乙酸乙酯的波谱分析

4.3 3-羟-4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸乙酯的表征

4.3.1 3-羟-4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸乙酯的立体结构图

4.3.2 3-羟-4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸乙酯的波谱分析

4.4 4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)-2-丁烯酸乙酯的表征

4.4.1 4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)-2-丁烯酸乙酯的立体结构图

4.4.2 4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)-2-丁烯酸乙酯的波谱分析

5结论

致谢

参考文献

研究生期间发表论文