β取代的乙烯基磷酸酯与氧化腈的反应研究

摘要

乙烯基膦酸酯在有机合成中有着广泛的应用。在本论文的文献综述部分对近十年来乙烯基膦酸酯的反应性能进行了概述,发现关于乙烯基膦酸酯与1,3偶极子的反应研究的很少。为了研究和拓宽乙烯基膦酸酯在有机合成中的应用,我们进行了如下研究工作:
　　 1、分别用顺式β-甲氧羰基乙烯基膦酸酯和反式β-甲氧羰基乙烯基膦酸酯与氧化腈偶极子的反应,证明了乙烯基膦酸酯与氧化腈偶极子的反应为协同机理。
　　 2、β-取代的乙烯基膦酸酯与氧化腈偶极子的反应,区域专一地合成了4-膦酰基-5-烷基-3-芳基异噁唑啉和4-膦酰基-5-芳基-3-芳基异噁唑啉。它们的结构经1H NMR、元素分析确证。
　　 以上反应是构建新型结构的膦酰基杂环化合物的好方法,具有操作简便、收率较高、原子经济性等优点。本论文的研究也对[2+3]周环反应的区域选择性和立体选择性的影响因素提供了有价值的数据。

目录

文摘

英文文摘

第一章 文献综述

1.1 单取代的乙烯基膦酸酯反应的研究进展

1.2 双取代的乙烯基膦酸酯反应的研究进展

1.3 三取代乙烯基膦酸酯反应的研究进展

1.4 环状乙烯基膦酸酯反应的研究进展

1.5 烯基膦酸酯的合成

1.6 选题的目的和意义

第二章 实验部分

2.1 原料及中间体的合成

2.1.1 取代的烯基磷酸酯的合成

2.1.2 氧化腈偶极子的合成

2.2 目标产物的合成

2.2.1.5-膦酰基-4-甲氧羰基-3-芳基异噁唑啉(7,10)和4-膦酰基-5-甲氧羰基-3-芳基异噁唑啉(8,11)的合成

2.2.2.4-膦酰基-5-烷基或苯基-3-芳基异噁唑啉(13)的合成

第三章 结果与讨论

3.1 β-甲氧羰基乙烯基膦酸酯的合成及结构确证

3.2 β-甲氧羰基乙烯基膦酸酯与氧化腈偶极子的反应

3.3 β-烷基或芳基取代的乙烯基膦酸酯与氧化腈偶极子的反应

3.4 目标化合物的质谱裂解规律

3.5 小结

第四章 结论

参考文献

在学期间发表论文

附录

致谢