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【6h】

铜催化芳基磺酰氯与亚磷酸酯还原偶联反应合成S-芳基硫代磷酸酯

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摘要

第一章 基于铜催化偶联反应的研究进展

1.1 过渡金属及其化合物催化偶联反应的优点

1.2 铜催化偶联反应的研究背景及其现状

1.2.1 铜催化C-C偶联

1.2.2 铜催化C-杂原子偶联

1.2.3 铜催化杂原子-杂原子偶联

参考文献

第二章 铜催化芳基磺酰氯与亚磷酸酯还原偶联反应生成S-芳基硫代磷酸酯

2.1 引言

2.2 建立模板反应

2.3 筛选反应条件

2.4 底物扩展

2.5 实验部分

2.5.1 仪器与试剂

2.5.2 亚磷酸酯的制备

2.5.3 偶联反应的具体操作

2.5.4 反应机理的研究

2.5.5 化合物的鉴定

2.6 课题小结

参考文献

附图

硕士期间发表及待发表论文

致谢

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摘要

本论文主要研究了基于铜催化芳基磺酰氯与亚磷酸酯的还原偶联反应,高效合成S-芳基硫代磷酸酯。主要研究结果如下:
  1.S-芳基硫代磷酸酯是一类非常有用的有机合成中间体,由于其生物学特性和物理特性被广泛地用于医药、农药等领域。文献报道的合成手段存在一些问题:
  (1)需要昂贵、复杂或具有恶臭的反应底物;
  (2)适用底物范围狭窄、产物结构单一。
  如何简便、高效地合成官能团多样化的S-芳基硫代磷酸酯仍是一个很大的挑战,因此,我们的研究方向是开发出一种高效的合成方法来制备多种取代的S-芳基硫代磷酸酯。我们以芳基磺酰氯和亚磷酸酯为底物,二价铜为催化剂,以高达86%的收率合成了20种S-芳基硫代磷酸酯。反应的关键是底物比例的选择。该催化体系的创新点是以市售的芳基磺酰氯为反应底物,在无需加碱的条件下高效地合成了一系列S-芳基硫代磷酸酯。
  2.根据实验结果和有关文献报道,推测出反应可能的机理(化学式略)。

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