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目录
第一章 文献综述
1.1 手性吲哚啉衍生物
1.1.1 手性吲哚啉衍生物的简介
1.1.2 手性吲哚啉衍生物的合成方法研究
1.2 天然产物(-)-angustureine的合成
1.2.1 天然产物(-)-angustureine及其家族生物碱的研究背景
1.2.2 天然产物(-)-angustureine的全合成
1.3 Williams中间体
1.3.1 Williams中间体的简介
1.3.2 Williams中间体的合成
1.3.3 Williams中间体的应用
第二章 课题的提出与设计
第三章 结果与讨论
3.1 手性吲哚啉衍生物的合成尝试
3.1.1 Williams中间体140的合成研究
3.1.2 手性吲哚啉化合物的合成尝试
3.2 手性吲哚啉衍生物的合成改进
3.2.1 酯交换反应的合成研究
3.2.2 氧化脱除反应的合成研究
3.2.3 化合物184氨基的再保护的合成研究
3.2.4 化合物185分子内偶联反应的合成研究
3.3 天然产物(-)-angustureine的合成研究
3.3.1 (R)-N-叔丁氧羰基-2-甲酰基吲哚啉174的合成研究
3.3.2 格氏反应的研究
3.3.3 重排扩环反应的合成研究
3.3.4 脱氯反应的合成探究
3.4 最终合成路线
3.4.1 手性吲哚啉类衍生物194的最终合成路线
3.4.2 天然产物(-)-angustureine 89的最终合成路线
3.5 结论
第四章 实验部分
4.1 实验所用仪器及试剂
4.1.1 仪器
4.1.2 试剂
4.1.3 实验所用溶剂的处理方法
4.2 实验步骤
4.2.1 化合物溴乙酸苄酯178的制备
4.2.2 化合物2-[(1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基]乙酸苄酯179的制备
4.2.3 化合物N-叔丁氧羰基-2-[(1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基]乙酸苄酯180的制备
4.2.4 化合物(2S,3R)-N-叔丁氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮140a的制备
4.2.5 化合物198的制备
4.2.6 化合物188的制备
4.2.7 化合物(2S,3R,5R)-N-叔丁氧羰基-5(2-溴苄基)-2,3-二苯基吗啉-6-酮172的制备
4.2.8 化合物(2S,3R,5R)-5(2-溴苄基)-2,3-二苯基吗啉-6-酮171的制备
4.2.9 化合物(R)-2(2-溴苄基)-2-[(1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基]乙酸甲酯181的制备
4.2.10 化合物(R)-2-溴苯丙氨酸甲酯184的制备
4.2.11 化合物(R)-N-叔丁氧羰基-2-溴苯丙氨酸甲酯185的制备
4.2.12 化合物(R)-N-叔丁氧羰基-吲哚啉-2-甲酸甲酯31a的制备
4.2.13 化合物(R)-N-叔丁氧羰基-2-羟甲基吲哚啉186的制备
4.2.14 化合物(R)-N-叔丁氧羰基-吲哚啉-2-甲醛174的制备
4.2.15 化合物(R)-N-叔丁氧羰基-2-[(R)-1-羟基己基]吲哚啉175的制备
4.2.16 化合物(R)-2-[(R)-1-羟基己基]吲哚啉176的制备
4.2.17 化合物(2R,3S)-2-戊基-3-氯-1,2,3,4-四氢喹啉177的制备
4.2.18 化合物(R)-2-戊基-1,2,3,4-四氢喹啉94的制备
4.2.19 化合物(-)-angustureine 89的制备
参考文献
发表论文和科研情况说明
附录 部分化合物图谱
致谢