二茂铁苯甲酰噻二唑类化合物的合成与性质研究

摘要

二茂铁类衍生物具有易衍生化，高度稳定性和可逆的氧化还原性，可应用于特殊的电极材料、荧光探针、生物大分子识别器等方面；而噻二唑类衍生物作为杂环化合物的重要组成部分，具有较好的生物活性，主要应用于医药、农药、功能材料等中间体合成。基于活性叠加原理，将二者有机的结合起来，探究其电化学性质、离子识别、抗菌和抗癌等方面的性质。本课题以二茂铁苯甲酸和噻二唑衍生物为原料，合成了14个新的二茂铁苯甲酰噻二唑化合物，研究了它们的电化学性质和生物活性。
　　1.以对位和间位的二茂铁苯甲酸和七种连有不同取代基的2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑类化合物为原料，采用酰氯法经亲核取代反应生成14个新的二茂铁苯甲酰噻二唑化合物。采用多种分析手段对其结构进行了确证，并得到了五种目标化合物的单晶结构。
　　2.用循环伏安法测试了化合物FcL1~FcL14的电化学性质，结果表明其在电极表面发生的是受扩散控制的单电子的可逆氧化还原反应，通过计时电流和计时电量法得到化合物电极反应动力学参数。另外还探究了其对常见的十种金属阳离子的电化学响应行为，结果发现化合物对Zn2+、Pb2+有较好的相应。
　　3.采用平皿生长速率法测试目标化合物对玉米禾谷镰刀菌、玉米新月弯孢菌、链格孢菌的抑菌活性。结果表明，它们均具有不同程度的抑菌性，且对所试菌种具有高度选择性。其中，对玉米禾谷镰刀菌的抑制性最好，对位取代的-H、-Cl和间位取代的-Br的EC50值较低，抗菌活性较好。
　　4.为了筛选新型有效的抗癌化合物，选用CCK-8法在五种浓度梯度下测试了FcL1~FcL14目标化合物对人胃癌细胞株(BGC-823)、人胃癌细胞株(SGC-7901)、人食管癌细胞株(EC-9706)、人食管癌细胞株(Eca-109)、人食管癌细胞株Ece、白血病细胞株（Jurkat）体外抗癌活性。测试结果显示，化合物对于Eca-109和Ece均有一定程度的抑制性。并且，间位系列化合物要稍优于对位的抗癌活性。