半菁及1,8-萘酐类衍生物分子探针的设计合成及其应用研究

摘要

荧光探针具有灵敏度高、特异性强、响应时间短等特点，已成为检测细胞内物种的有力工具，而细胞内的pH在细胞活动中起着重要作用，因此设计合成pH荧光探针得到科研工作者的广泛关注。半菁类化合物具有良好的稳定性和光学性能被用来合成荧光pH探针；1,8-萘酐类衍生物具有高的量子产率、良好的光稳定性和良好的生物相容性，因此被广泛地用于设计合成生物分子探针。本论文以4-羧基苯肼盐酸盐、4-溴-1,8-萘酐为起始原料，分别设计合成出pH比率荧光分子探针1、复合纳米pH探针L和水合肼探针3，具体研究内容如下：
　　1.基于分子内电荷转移（intramolecular charge transfer,ICT）机理，以4-羧基苯肼盐酸盐和对羟基苯甲醛为原料合成出pH比率荧光分子探针1。探针1具有良好的水溶性、热稳定性、光稳定性和抗干扰性；在pH=6.0与pH=9.0之间，探针1表现出良好的荧光可逆性；更重要的是该探针具有较低的细胞毒性，可以实现细胞内pH的荧光比率检测。
　　2.基于光诱导电子转移（photo-induced electron transfer, PET）机理，设计合成由化合物2与两亲嵌段共聚物（PS35-b-PAA30）组成的复合纳米探针L。该两亲嵌段共聚物改善了化合物2的水溶性和光稳定性；对共存的金属离子、阴离子和生物小分子具有强的抗干扰性；该复合pH探针L的荧光强度随着pH值的变化（从pH=4.0变至pH=9.0）呈现出良好的线性关系。
　　3.以1,8-萘酐为原料设计合成出水合肼探针3，该探针可以比色检测水合肼，检测限低至74.5 nM；同时随着水合肼的加入，探针3的荧光强度明显增强；探针3能选择性识别水合肼，并对阴离子和生物小分子有一定的抗干扰性。

目录

声明

第一章 绪论

1.1 引言

1.2 pH荧光探针的响应机理

1.3 水合肼探针

1.4 课题的提出

第二章 半菁类pH比率荧光分子探针的合成及应用研究

2.1 引言

2.2 试剂与仪器

2.3目标化合物1（(E)-5-羧基-2-（4-羟基-苯乙烯）-1, 3, 3-三甲基-3H-碘化吲哚盐）的合成

2.4 光谱测试使用溶液的配制

2.5 细胞内pH检测的实验操作

2.6 结果讨论与表征

2.7 探针1检测pH在细胞中的应用

2.8 小结

第三章1, 8-萘酐类复合纳米pH分子探针的合成及表征

3.1 引言

3.2 试剂与仪器

3.3 有关试剂的处理

3.4 纳米复合pH探针L的合成

3.5 结果讨论与表征

3.6 小结

第四章1, 8-萘酐衍生物类肼比色荧光探针分子的合成及其性质表征

4.1 引言

4.2 试剂与仪器

4.3探针3（6-（1, 3-邻苯二甲酰-2-氨基）-2-（2-羟乙基）-1H-苯并[de]-异喹啉-1, 3(2H)-二酮）的合成

4.4 光谱测试使用溶液的配制

4.5 结果讨论与表征

4.6 传感机理探究

4.7 小结

第五章 总结

参考文献

致谢

个人简历

附录