非金属催化炔酰胺的[2+2+2]环加成反应在α-咔啉类化合物合成中的应用

摘要

炔酰胺类化合物的稳定性和特殊的反应活性，使得这类化合物成为有机化学合成中非常有用的构建单元。炔酰胺中氮原子上的孤对电子与炔基上的电子产生共轭效应，使得炔基上的α-和β-碳的电性产生差异，因此当炔酰胺参与反应时其区域选择性较高。在本论文中，我们将介绍在非金属催化下活化的炔腈与炔酰胺通过[2+2+2]环加成反应合成α-咔啉类化合物的合成方法。 由吲哚环和吡啶环构成的咔啉类化合物广泛的存在于自然界中，这种环骨架已被证明具有多种生物活性，如抗菌、抗肿瘤、抗焦虑、抗炎、刺激中枢神经系统和抑制激酶等特性。但传统的合成α-咔啉类化合物的方法有许多的局限性，例如反应条件苛刻、操作繁琐、产率低等。因此，探索合成α-咔啉类化合物的方法，尤其是2-氨基取代的α-咔啉类化合物的有效合成方法具有重要意义。 通过研究，我们发现了TMSOTf催化的炔腈与炔酰胺化合物通过[2+2+2]环加成反应构建2-氨基取代的α-咔啉类化合物的合成方法。这一新的合成α-咔啉类化合物的方法更加环保，且具有较高的区域选择性和广泛的底物适用性，为此类化合物的合成开发了新的途径。

目录

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英文缩略词(Abbreviation)

第一章 炔酰胺的合成及其在环合反应中的应用

1.1 引言

1.2 炔酰胺的合成

1.2.1 以炔基碘盐为原料合成炔酰胺

1.2.2 铜催化偶联法合成炔酰胺

1.2.3 铜催化氧化法合成炔酰胺

1.2.4 消除法和异构法合成炔酰胺

1.3 炔酰胺在环合反应中的应用

1.3.1 炔酰胺参与分子内的环合反应

1.3.2 炔酰胺参与分子间的环合反应

第二章 α-咔啉类化合物的合成

2.1 Graebee-Ullmann法合成α-咔啉类化合物

2.2 Dielse-Alder法合成α-咔啉类化合物

2.3 过渡金属催化法合成α-咔啉类化合物

2.4 光催化法合成α-咔啉类化合物

2.5 以吲哚类化合物为原料合成α-咔啉类化合物

第三章TMSOTf催化炔酰胺与炔-腈的[2 + 2 + 2]环加成反应

3.1 课题的提出与设计

3.2 结果与讨论

3.2.1 反应条件的优化

3.2.2 反应底物的拓展

3.2.3 反应产物的化学转化

3.2.4 反应机理的推测

3.2.5 结论

3.3 实验部分

3.3.1 实验所用仪器及试剂

3.3.2 实验步骤

参考文献

附图