苯基双乙内酰硫脲类化合物的合成研究

摘要

乙内酰硫脲类化合物及其衍生物具有很强的生物活性，是许多杀菌剂、除草剂、药物及天然产物的主要成分。研究表明，在乙内酰硫脲杂环上引入不同的基团所得到的化合物具有多种活性，如镇痛、抑制脂肪酰胺水解酶、抗内皮细胞增生等。近年来，人们致力于将乙内酰硫脲杂环引入不同的底物中以期得到所需的药效团和合成中间体。 目前关于该类化合物的研究热点主要在于在乙内酰硫脲杂环的5位及2位引入不同的基团来改变其活性。且文献中报道的多为单杂环的乙内酰硫脲类化合物。本文设计将两个杂环基团引入同一分子中希望能改善化合物的生物活性。 利用常规液态加热方法和近年来新兴的固态及微波合成的方法，我们成功地合成了22个苯基双乙内酰硫脲类化合物，其中19个为新化合物。这些化合物的结构均经过元素分析、1H NMR、13C NMR谱的确证。 1.利用自制的对苯基双异硫氰酸酯与L-氨基酸的亲核加成反应，在常规液态反应下合成了12个对苯基双乙内酰硫脲类化合物，其中9个为新化合物。 2.利用固态无溶剂合成法，通过两步反应，中间物不需要分离，成功合成了12个对苯基双乙内酰硫脲化合物和10个间苯基双乙内酰硫脲类化合物。该方法操作简便且更为绿色环保。 3.利用微波液态合成的方法合成了对苯基双乙内酰硫脲类化合物及间苯基双乙内酰硫脲类化合物，该方法与常规液态相比时间大大缩短，产率也有明显提高。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章文献综述

1.1乙内酰硫脲类化合物的研究进展

1.1.1乙内酰硫脲类化合物的应用

1.1.2乙内酰硫脲化合物的合成

1.2固态合成的研究进展

1.2.1固态化学反应

1.2.2有机固态反应合成举例

1.3微波合成法的研究进展

1.3.1微波反应的基本原理

1.3.2微波有机合成反应举例

1.4本文的研究内容

第二章对苯基双乙内酰硫脲化合物的液态合成

2.1前言

2.2实验部分

2.2.1测试仪器及使用条件

2.2.2合成

2.3产物的物理性质及波谱数据

2.4结果与讨论

2.4.1图谱分析

2.4.2实验过程讨论

第三章对苯基双乙内酰硫脲化合物的固态合成

3.1前言

3.2实验部分

3.2.1测试仪器及使用条件

3.2.2合成

3.3产物的物理性质及波谱数据

3.4结果与讨论

第四章间苯基双乙内酰硫脲化合物的固态合成

4.1前言

4.2实验部分

4.2.1测试仪器及使用条件

4.2.2合成

4.3产物的物理性质及波谱数据

4.4结果与讨论

4.4.1图谱分析

4.4.2实验过程讨论

第五章对苯基双乙内酰硫脲化合物的微波液态合成

5.1前言

5.2实验部分

5.2.1测试仪器及使用条件

5.2.2合成

5.3产物的物理性质及波谱数据

5.4结果与讨论

第六章 间苯基双乙内酰硫脲化合物的微波液态合成

6.1前言

6.2实验部分

6.2.1测试仪器及使用条件

6.2.2合成

6.3产物的物理性质及波谱数据

6.4结果与讨论

结语与展望

参考文献

部分化合物的图谱附图

攻读学位期间发表的学术论文

致谢